93349-99-6 5-溴-6-甲氧基烟酸甲酯
词条详情加载中…
词条详情加载中…
安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：84.74% 合成条件：at 20℃; for 2 h; 实验步骤：实施例38-中间体13的制备中间体13的合成遵循以下通用程序11：通用程序11中间体12中间体13对于（3-氨基-1H-的冷（0℃）溶液）将吡唑-3-基）吡啶-2（1H） - 酮（中间体11,9.0g，0.036mol，1当量）的甲醇（25mL）溶液加入甲醇钠（25％甲醇，15.5mL，0.072mol，2当量） ）。将反应在室温下搅拌2小时。反应完成后，将反应混合物减压蒸发，并将残余物在搅拌下倒入冰冷的水中。用乙酸乙酯萃取该混合物。将有机层用硫酸钠干燥并减压浓缩。残余物通过使用中性硅胶的柱色谱法纯化，用25-30％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到纯的所需产物（7.5g，产率-84.74％）m / z [M + H] + 246.17 1H NMR（DMSO） -d6,400MHz）δ8.73（d，J = 1.5Hz，1H），8.41（d，J = 1.5Hz，1H），4.02（d，J = 1.1Hz，3H），3.86（d，J = 1.1） Hz，3H）ppm。 参考文献：
产率：39% 合成条件：at 85℃; for 48 h; Sealed tube 实验步骤：步骤-1：5-溴-6-甲氧基烟酸甲酯：向5,6-二溴烟酸乙酯（5.0g，16.2mmol，1.0当量）的甲醇（5mL）溶液中加入甲醇钠（2.18g，40.5mmol） ，2.5当量），将所得混合物在密封管中于85℃加热48小时。 将反应冷却回到室温，真空蒸发溶剂。 将粗残余物加入水（20mL）和乙酸乙酯（50mL）中。 分离各层，水层用乙酸乙酯（2×50mL）萃取。 将合并的有机层用盐水（50mL）洗涤，干燥（Na 2 SO 4）并过滤。 蒸发滤液，通过快速柱色谱（硅胶，乙酸乙酯：己烷系统作为洗脱剂）纯化得到的粗产物，得到1.55g（39％）所需产物，为白色固体。 HNMR（400MHz，CDCl 3）δ8.76（d，= 2.0Hz，1H），8.41（d，= 2.0Hz，1H），4.09（s，3H），3.93（s，3H）; ESI-MS（m / z）246,248 [（MH）+，Br79'81]。 参考文献：
产率：1.18 g 合成条件：Stage #1: at 60℃; for 16 h; Stage #2: With phosphorus pentachloride; trichlorophosphate In methanol at 100℃; for 2 h; Stage #3: at 10 - 35℃; for 2 h; 实验步骤：步骤A）5-溴-6-甲氧基烟酸甲酯将溴（0.60mL）加入到6-羟基烟酸（1.02g）的乙酸（5mL）溶液中，并将混合物在60℃下搅拌16小时。减压蒸发溶剂，将残余物溶于磷酰氯（5mL）中。加入五氯化磷（3.05g），将混合物在100℃下搅拌2小时。减压蒸发溶剂，将残余物溶于甲醇（5mL）中，并将混合物回流2小时。向反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。萃取物用饱和盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。减压蒸发溶剂，将残余物溶于甲醇（10mL）中。加入甲醇钠的甲醇溶液（28％，2.2mL），将混合物在室温下搅拌2小时。向反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液，用乙酸乙酯萃取。萃取物用饱和盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。减压蒸发溶剂，并通过硅胶柱色谱法（乙酸乙酯/己烷）纯化残余物，得到标题化合物（1.18g），为白色晶体。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ3.92（3H，s），4.08（3H，s），8.40（1H，d，J = 1.8Hz），8.75（1H，d，J = 1.6Hz）。 参考文献：