870004-04-9 4-乙烯苯硼酸频哪醇酯
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安全说明
海关编码:2931900090
用途与制备
4-乙烯苯硼酸频呢醇酯是一种重要的有机合成中间体,常用于构建含硼酸酯结构的有机分子,在医药和农药领域有广泛应用,可用于药物分子的合成修饰或农药活性成分的制备。
医药; 农药
76-09-5 2156-04-9 870004-04-9 通用方法:4,4,5,5-四甲基-2-(4-乙烯基苯基)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(4a)的合成。在无水THF(50 mL)中,加入4-乙烯基苯硼酸(3a, 1.00 g, 6.76 mmol)、频哪醇(802 mg, 6.80 mmol)及少量硫酸镁干燥剂,室温下搅拌反应2小时。反应完成后,过滤除去固体杂质,滤液经减压浓缩,得到无色液体状目标产物4a(1.55 g, 定量收率)。产物结构经1H NMR(400 MHz, CDCl3)确认:δ 7.76 (d, 2H, J = 8.0 Hz), 7.40 (d, 2H, J = 8.0 Hz), 6.72 (dd, 1H, J1 = 11.0 Hz, J2 = 17.6 Hz), 5.81 (d, 1H, J = 17.6 Hz), 5.29 (d, 1H, J = 11.0 Hz), 1.34 (s, 12H)。13C NMR(100 MHz, CDCl3)数据:δ 140.2, 136.9, 135.0 (2C), 125.5 (2C), 114.9, 83.8 (2C), 24.9 (4C)。高分辨质谱(HRMS-ES)实测值m/z 253.1384,与计算值[C14H19B2Na]+ 253.1376相符。 参考文献: [1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 10, p. 1211 - 1217 [2] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 17, p. 8050 - 8060 [3] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 34, p. 10348 - 10349 [4] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 31, p. 9785 - 9789 [5] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 31, p. 9933 - 9937,5