1196-19-6 3-(溴甲基)苯并[b]噻吩

海关编码:2934208090 存储类别:11 - 可燃固体 危险性类别:急性毒性 类别4 经口

3-(溴甲基)苯并[b]噻吩作为重要中间体，可能用于医药、农药等领域的有机合成反应。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：1196-19-6）

产率：73% 合成条件：With phosphorus tribromide In diethyl ether at 0 - 20℃; for 1.25 h; 实验步骤：B.在0℃向搅拌的苯并噻吩-3-基甲醇（400mg，2.44mmol）的乙醚（12mL）溶液中滴加PBr 3（0.23mL，2.42mmol）。 将混合物在0℃下搅拌30分钟。 然后在环境温度下保持45分钟。 将反应混合物倒入冰水和乙醚的混合物中。 分离有机相并用盐水洗涤，干燥并浓缩，得到3-（溴甲基）苯并噻吩，为浅色固体（404mg，73％）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2008/110793, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 111 [2] Patent: US2009/176996, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 15-16

合成路线 2（2. 合成：1196-19-6）

产率：70% 合成条件：Stage #1: at 0℃; for 1 h; Stage #2: With carbon tetrabromide; triphenylphosphine In dichloromethane for 1 h; Inert atmosphere 实验步骤：在0℃下，向1-苯并噻吩-5-甲醛（800mg，5mmol）的MeOH（10mL）溶液中加入四氢硼酸钠（0.28g，7.4mmol）。将反应混合物在0℃下搅拌1小时，此时加入饱和的H 4 Cl水溶液（50mL）和水（50mL）。用DCM（3x）萃取混合物。合并有机溶液，经MgSO 4干燥，过滤，并浓缩至干。然后在氩气下将粗固体溶于DCM（100mL）中并加入三苯基膦（2.30g，8.78mmol）和四溴化碳（2.0g，5.9mmol）。搅拌1小时后，加入乙醚，过滤所得混合物并用乙醚（2x）洗涤。将滤液浓缩至干燥并通过柱色谱法纯化粗残余物，得到5-（溴甲基）-1-苯并噻吩（760mg，70％），为白色固体。 1H MR（400 MHz，CDCI3）δ7.80 - 7.92（m，2H），7.51（d，J = 5.4 Hz，1H），7.41（dd，J = 8.3,1.8 Hz，1H），7.35（d，J = 5.4 Hz，1H），4.68（s，2H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2018/89786, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00376