55289-04-8 3-羟基-2-甲基苯腈

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：55289-04-8）

产率：91% 合成条件：Stage #1: With boron trichloride; tetra-(n-butyl)ammonium iodide In dichloromethane at -78 - 20℃; for 3.25 h; Stage #2: With water In dichloromethane for 0.50 h; 实验步骤：制备74：3-羟基-2-甲基苄腈3-甲氧基-2-甲基苄腈[（1g，6.79mmol）美国专利No.4,522,496的溶液。 将5,665,766，p6]和四正丁基碘化铵（4.12g，17mmol）的二氯甲烷（15mL）溶液冷却至-78℃并用氮气吹扫。 逐滴加入三氯化硼（1M的二氯甲烷溶液，17mL，17mmol）并将混合物在-78℃和室温下搅拌15分钟3小时。 将反应混合物用水淬灭，搅拌30分钟并真空浓缩。 含水残余物用乙醚萃取，有机溶液用水（x.5）洗涤，硫酸镁干燥，真空浓缩，得到标题化合物，棕色固体，91％收率，826mg。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ：2.20（s，3H），7.10（m，1H），7.20（d，1H），10.10（s，1H）; LRMS APCI m / z 132 [M-H] - 参考文献：

• [1] Patent: US2006/160786, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 36-37

合成路线 2（2. 合成：55289-04-8）

产率：7 g 合成条件：With tetrakis(triphenylphosphine) palladium (0) In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 16 h; Inert atmosphere 实验步骤：A）3-羟基-2-甲基苄腈向3-溴-2-甲基苯酚（20.0g）的DMF（250mL）溶液中加入氰化铜（I）（19.0g）和四（三苯基膦）钯（O） （3.70g），在氮气氛下，在120℃下搅拌加热混合物16小时。 将反应混合物倒入水中，过滤混合物。 滤液用乙酸乙酯萃取，有机层用无水硫酸钠干燥。 减压蒸发溶剂，并将残余物用叔丁基甲基醚洗涤，得到标题化合物（7.00g）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ2.28（3H，s），7.00-7.15（1H，m），7.14-7.24（2H，m），10.11（1H，brs）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2015/163485, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0398