144120-53-6 FMOC-L-天冬氨酸-1-烯丙酯

危险性质：非危险化学品

概述 N-(9-芴甲氧羰基)-L-天冬氨酸 alpha-烯丙酯 是一种天冬氨酸衍生物。

医药化学研究

合成路线 1（1. 合成：144120-53-6）

产率：87% 合成条件：With trifluoroacetic acid In dichloromethane at 20℃; for 1 h; 实验步骤：Nα-Fmoc-L-天冬氨酸（OH）烯丙酯的合成[8]加入DCM（4ml）和TFA（2ml）并在室温下搅拌1小时。 蒸发至干后，将固体溶于饱和NaHCO 3水溶液中。 NaHCO 3，用乙醚洗涤，用HCl（5％）酸化（pH 2），形成白色沉淀，用EE萃取两次。 用酸化水（HCl，pH 1）洗涤有机层，干燥（Na 2 SO 4）并减压蒸发，得到[8]（0.77g; 1.94mmol; 87％收率）.1H NMR（250MHz，DMSO） ：δ7.90（m，2H，），7.83（m，1H），7.70（d，2H），7.42（m，2H），7.32（m，2H），5.87（m，1H），5.30（d，1H ），5.18（m，1H），4.58（d，2H），4.45（m，1H），4.26（m，3H），2.70（m，2H），13C NMR（75MHz，CDCl3）：171.85,171.29， 144.22,141.20,132.72,128.11,127.540,125.66 120.59,118.03,66.24,65.52,51.02,47.07,36.32。 Rt（10-100％）：22.0分钟。 ESI（m + Na）：418.1。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 1992, vol. 33, # 32, p. 4557 - 4560 [2] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 39, p. 10939 - 10941 [3] Carbohydrate Research, 2007, vol. 342, # 3-4, p. 541 - 557 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 21, p. 7648 - 7662 [5] Patent: US2014/39153, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0150; 0151; 0152 [6] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 40, p. 12100 - 12101 [7] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 18, p. 6131 - 6133 [8] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 10, p. 1549 - 1552 [9] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 12, p. 1667 - 1672