842149-46-6 2-(4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-基)-4-氯-1-乙基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶-7-醇

该化合物主要用于医药和农药领域，具体用途未在提供的信息中详细说明。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：842149-46-6）

产率：88% 合成条件：Stage #1: With isopropyl magnesium chloride; Trimethyl borate In diethyl ether at -75 - 0℃; for 19.17 h; Stage #2: With sodium hydroxide; dihydrogen peroxide In diethyl ether; water at 40℃; 实验步骤：4-（7-溴-4-氯-1-乙基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基）-1,2,5-恶二唑-3-胺（VI，50）的悬浮液将g（0.14mol）的THF（1L）溶液在干冰/丙酮浴中冷却至内部温度低于-75℃。缓慢加入异丙基氯化镁（225mL，2M在乙醚中，0.45mol），保持反应温度低于-70℃。再过10分钟后，加入硼酸三甲酯（54mL，0.48mol）并将反应混合物在干冰丙酮浴中保持1小时。除去浴，使反应达到环境温度。 18小时后，将所得黄色悬浮液冷却至0℃。以一定速率加入30％过氧化氢（250mL）和3N NaOH（100mL）的溶液，以保持反应温度低于40℃。然后除去冰浴，将反应物在环境温度下剧烈搅拌2小时。减压除去大部分有机溶剂，用1N HCl将水层酸化至pH3。将所得悬浮液搅拌30分钟后，加入乙酸乙酯（200mL）。再搅拌1小时后，过滤收集固体。依次用水，乙酸乙酯，甲苯和乙酸乙酯洗涤滤饼。将固体干燥至恒重，得到35.9g（88％收率）所需化合物（VII），为浅黄色固体。其不经进一步纯化即可使用。 MS（ES +）m / z 281.3（MH-H）+。 参考文献：

• [1] Patent: WO2007/58850, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 40 [2] Patent: WO2007/58852, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 36 [3] Patent: WO2007/58879, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 34-35 [4] Patent: WO2005/11700, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 174

合成路线 2（2. 合成：842149-46-6）

产率：88% 合成条件：Stage #1: With isopropyl magnesium chloride In tetrahydrofuran; diethyl ether at -75 - -70℃; for 0.17 h; Cooling with acetone-dry ice Stage #2: With Trimethyl borate In tetrahydrofuran; diethyl ether at 20℃; for 19 h; Cooling with acetone-dry ice 实验步骤：4-（7-溴-4-氯-1-乙基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基）-1,2,5-恶二唑-3-胺（VI，1的悬浮液，将50g，0.14mol）的THF（1L）溶液在干冰/丙酮浴中冷却，直至内部温度低于-75℃。缓慢加入异丙基氯化镁（225毫升，2M在乙醚中，0.45摩尔），保持反应温度低于-70℃。再过10分钟后，加入硼酸三甲酯（54毫升，0.48摩尔），将反应混合物在干冰丙酮浴中保持1小时。除去浴，使反应达到环境温度。 18小时后，将所得黄色悬浮液冷却至0℃。以一定速率加入30％过氧化氢（250毫升）和3N NaOH（100毫升）的溶液，以保持反应温度低于40℃。然后除去冰浴，将反应物在环境温度下剧烈搅拌2小时。减压除去大部分有机溶剂，用1N HCl将水层酸化至pH3。将所得悬浮液搅拌30分钟后，加入乙酸乙酯（200mL）。再搅拌1小时后，过滤收集固体。依次用水，乙酸乙酯，甲苯和乙酸乙酯洗涤滤饼。将固体干燥至恒重，得到35.9g（88％收率）所需化合物（VII），为浅黄色固体。其不经进一步纯化即可使用。 MS（ES +）m / z 281.3（M + H）+。 参考文献：

• [1] Patent: WO2008/121685, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 37