58481-14-4 2-氰基异烟酸乙酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：58481-14-4）

产率：85% 合成条件：With N,N-Dimethylcarbamoyl chloride In toluene for 2 h; Reflux; Inert atmosphere 实验步骤：4-（乙氧基羰基）吡啶-1-氧化物28（3.64g，21.82mmol），DMCC（3.01mL，32.73mmol）和Zn（CN）2（3.84g，32.73mmol）在甲苯（40mL）中的反应混合物被加入。在氩气氛下加热回流2小时。将反应混合物冷却至室温，加入H 2 O（30mL），继续搅拌15分钟。分离有机层，用盐水洗涤，经MgSO 4干燥并减压浓缩，得到棕色固体。然后使用EtOAc：Pet将其通过二氧化硅塞。醚以2：1的比例作为洗脱液产生黄色油状物，其在冰上固化。橙色固体（3.28克，85％）。熔点39-40℃（点亮42-44℃）;14νmax（KBr）2988,2964,2238,1728,1597,1557,1470,1402,1393,1370,1298,1281,1202,1113,1015， 990,918,890,862,763,686cm-1; δH（300MHz，CDCl3）8.90（1H，dd，J 4.9,0.9Hz，pyr-H），8.25（1H，dd，J 1.5,0.9Hz，pyr-H），8.10（1H，dd， J 4.9,1.5Hz，pyr-H），4.47（2H，q，J 7.1Hz，OCH 2），1.44（3H，t，J 7.1Hz，CH 3）; δC（75MHz，CDCl3）163.1（C = O），151.9,139.0,134.7,127.6,126.1,116.6（CN），62.6（OCH2），14.1（CH3）; HRMS（ESI）：[M + H] +，实测值177.0659。 C9H9N2O2要求177.0659。 NMR数据与文献数据一致 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 51, p. 8470 - 8478