68755-30-6 6,7-二氯-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
词条详情加载中…
词条详情加载中…
安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：80% 合成条件：Stage #1: With thionyl chloride In benzeneHeating / reflux Stage #2: With aluminum (III) chloride In 1,1-dichloroethane at 10 - 20℃; Stage #3: at 130 - 180℃; for 2 h; 实验步骤：实施例NINETEEN-5（化合物153）将亚硫酰氯（5.73mL，-79mmol）和2,3-二氯 - 苯甲酸（可从Aldrich商购）（10.0g，52.4mmol）在苯中加热至回流直至不再有气体观察到进化。冷却至室温后，浓缩混合物。浓缩物用二氯乙烷稀释，并在[10-20℃]下加入到二氯乙烷中的AlCl 3（7.0 [G，~53 MMOL]]中。将乙烯鼓泡通过混合物4小时。将混合物搅拌过夜，并用4N HCl淬灭。分离所得的层，水层用Et 2 O（3×250mL）萃取。将合并的有机萃取液用H 2 O（3×150mL），饱和[NAHCO 3]（3×150mL），盐水[（1×）150mL）洗涤，用[MGSO 4]干燥并浓缩。在[130℃]下将浓缩物加入浆液[OF ALCL3]（9.0g）和NaCl（2.4g）中。将所得混合物在[180℃]搅拌2小时，然后冷却至室温。然后用冰淬灭，然后浓缩[HCl]。用[CH 2 Cl 2]（3×500mL）萃取混合物，浓缩合并的有机萃取物，用柱色谱纯化，用20％EtOAc：己烷洗脱，得到6.8g（80％） [OF 6,7-DICHLORO-1-INDANONE。]方法NINETEEN中6,7- [DICHLORO-INDAN-1-ONE]的使用产生[4-（4，）5-二氯 - 茚满-2-基） - [1,3] 3-二氢 - 咪唑-2-硫酮（化合物153）。 1H NMR（300MHz，[MEOH-D4]] [6] 7.31（d，J = 7.8Hz，[1H]，] 7.14（d，J = 8.1Hz，[1H]，] 6.62（s，1H）， 3.67-3。 56 [（M，] 1H），3.42-3。 31 [（M，] 2H），3.09-2。 99 [（M，] 2H）。 参考文献：
产率：80% 合成条件：With hydrogenchloride; thionyl chloride; sodium chloride In 1,1-dichloroethane; hexane; ethyl acetate; benzene 实验步骤：实施例NINETEEN-5化合物153将亚硫酰氯（5.73mL，~79mmol）和2,3-二氯 - 苯甲酸（可从Aldrich商购）（10.0g，52.4mmol）在苯中加热至回流，直至不再有气体逸出。观测到的。冷却至室温后，浓缩混合物。将浓缩物用二氯乙烷稀释，并在10-20℃下加入到二氯乙烷中的AlCl 3（7.0g，~53mmol）中。将乙烯鼓泡通过混合物4小时。将混合物搅拌过夜，并用4N HCl淬灭。分离所得的层，水层用Et 2 O（3×250mL）萃取。将合并的有机萃取物用H 2 O（3×150mL），饱和NaHCO 3（3×150mL），盐水（1×150mL）洗涤，经MgSO 4干燥并浓缩。将浓缩物在130℃下加入到AlCl 3（9.0g）和NaCl（2.4g）的浆液中。将所得混合物在180℃下搅拌2小时，然后将其冷却至室温并用冰淬灭，随后用浓盐酸。将混合物用CH 2 Cl 2（3×500mL）萃取，浓缩合并的有机萃取物，并使用20％EtOAc：己烷洗脱液，通过柱色谱法纯化，得到6.8g（80％）6,7-二氯-1-茚满酮。在方法NINETEEN中使用6,7-二氯 - 茚满-1-酮，产生4-（4,5-二氯 - 茚满-2-基）-1,3-二氢 - 咪唑-2-硫酮（化合物153）。 1H NMR（300MHz，MeOH-d4）δ7.31（d，J = 7.8Hz，1H），7.14（d，J = 8.1Hz，1H），6.62（s，1H），3.67-3.56（m，1H） ，3.42-3.31（m，2H），3.09-2.99（m，2H）。 参考文献：