55954-23-9 2,4-二氯苯乙酸甲酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：55954-23-9）

产率：95% 合成条件：Reflux 实验步骤：向2,4-二氯苯乙酸（3.5g，17.1mmol）的MeOH（100mL）溶液中加入浓H 2 SO 4（20滴）。 将反应混合物加热回流过夜后，真空除去溶剂。 将残余物用冷水稀释，并用EtOAc萃取。 将合并的有机层用饱和NaHCO 3，盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥并过滤。 真空除去溶剂，粗产物用柱色谱法（4：1己烷/ EtOAc）纯化，得到8（3.56g，95％），为透明油状物：1H NMR（DMSO-d6）δ7.40（s ，1H），7.22（d，J = 1.5Hz，2H），3.74（s，2H），3.71（s，3H）。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 11, # 13, p. 2843 - 2866 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 1, p. 245 - 249 [3] Patent: US2016/31892, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0195-0196 [4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 1, # 4, p. 145 - 149 [5] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2010, vol. 31, # 8, p. 2315 - 2321 [6] Comptes Rendus Chimie, 2011, vol. 14, # 12, p. 1071 - 1079 [7] Research on Chemical Intermediates, 2012, vol. 38, # 8, p. 1827 - 1837 [8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 7, p. 1677 - 1680 [9] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 3, p. 481 - 484 [10] Bioorganic Chemistry, 2015, vol. 60, p. 42 - 48 [11] Journal of the Chinese Chemical Society, 2016, vol. 63, # 12, p. 1015 - 1021

合成路线 2（2. 合成：55954-23-9）

产率：100% 合成条件：With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 21 h; 实验步骤：参考实施例-5将2-（2,4-二氯苯基）乙酸（9.86g，48.1mmol）溶于DMF（50mL）后，向其中加入碳酸钾（6.65g，48.1mmol）和甲基碘（21.6）。 向其中加入g，144mmol），然后在室温下搅拌21小时。 反应结束后，在反应溶液中加入2N盐酸（100mL），用乙酸乙酯（50mL×1,30mL×2）萃取。 用饱和食盐水（10mL）洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，得到褐色油状粗产物（15.1g）。 用硅胶柱色谱法（己烷：乙酸乙酯= 5：1）精制，得到无色油状物2-（2,4-二氯苯基）乙酸甲酯（10.7g，收率：定量）。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）：δ3.72（s，3H），3.75（s，2H），7.22（d，J = 1.2Hz，2H），7.41（t，J = 1.2Hz，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: US2016/24110, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0430; 0431

合成路线 3

产率：21 g 合成条件：at 0℃; Reflux 实验步骤：通用程序：1。在0℃下，向化合物1（20g，117.6mmol）的MeOH（100mL）溶液中逐滴加入SOCl 2（10mL）。将所得溶液在回流下搅拌过夜。 TLC表明反应完成。 真空除去溶剂，残余物用水处理并用EA萃取。 用饱和NaHCO 3溶液，盐水洗涤有机萃取物，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到化合物2（21g，97.2％）。 参考文献：

• 未提供