774609-73-3 N-boc-4-羟基-4-腈甲基-哌啶
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用途与制备
N-boc-4-羟基-4-腈甲基-哌啶主要作为医药中间体，用于相关药物的合成制备。
医药
产率：41% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium; diisopropylamine In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h; Inert atmosphere Stage #2: at 20℃; for 1 h; 实验步骤：在氮气氛下，将正丁基锂（2.5M的己烷溶液，12mL，30.1mmol）溶液滴加到0℃的二异丙胺（3.05g，30.1mmol）的四氢呋喃（25mL）预冷却溶液中。 。将所得混合物在室温下搅拌0.5小时，然后冷却至-78℃。在-78℃下向反应混合物中滴加乙腈（1.24g，30.2mmol）的四氢呋喃溶液。将混合物在-78℃下搅拌1小时，然后加入4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯（3.0g，15.1mmol）的四氢呋喃（12mL）溶液。将所得溶液在室温下搅拌1小时。用氯化铵（水溶液100mL）淬灭反应，用乙酸乙酯萃取，有机洗涤液用盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩。通过硅胶色谱法（溶剂梯度：0-20％乙酸乙酯的石油醚溶液）纯化残余物，得到标题化合物（1.5g，41％），为白色固体。 LCMS（ESI）：[M + H] + = 241。 参考文献：
产率：58% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium; diisopropylamine In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1.17 h; Stage #2: at 20℃; for 2 h; 实验步骤：向配备有搅拌棒和橡胶隔膜的烘箱干燥的烧瓶中加入无水THF（250mL）。 加入二异丙胺（7.0mL，50.2毫摩尔），将溶液冷却至-78℃。 在10分钟内向冷却的溶液中加入正丁基锂（1.6M己烷溶液，31mL，50.2MMOLE）。 将反应混合物搅拌60分钟并加入N-BOC-4-哌啶酮（10.0g，50.2mmol，在10mL无水THF中）溴代乙腈（4.2mL，60.2mmol）和HMPA（20mL）并搅拌混合物 在室温下再加2小时。 将反应混合物用盐水淬灭并真空浓缩。 将残余物溶于乙酸乙酯（500mL）中并用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。 NAHCO3（2×200mL）。 将有机层用硫酸钠干燥并真空浓缩，得到标题化合物（7.0g，58％），为黄色油状物：1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ3.90Hz（bs，2H），3.16Hz（m， 2H），2.55Hz（s，2H），1.74Hz（m，2H），1.50（m，2H）和1.47（s，9H）。 LC-MS（ES）M / E 241.2（M + H）。 参考文献：