1194376-31-2 3-氰基-3-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：52% 合成条件：Stage #1: With sodium hydrogen sulfate In diethyl ether; water at 0℃; for 0.25 h; Stage #2: at 20℃; 实验步骤：在0°下，向3-氧代 - 吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（6g，32.4mmol）的H 2 O /乙醚（85mL / 60mL）溶液中加入硫酸氢钠（5.06g，48.6mmol）。 C，搅拌15分钟，加入氰化钾（3.16g，48.6mmol）并在室温下搅拌过夜。 将反应混合物用EtOAc稀释并用水洗涤4次。 将有机层用无水硫酸钠干燥并真空浓缩。 通过快速柱色谱（DCM / MeOH：0-3％）纯化残余物，得到标题化合物（52％，3.6g）。 LCMS：13.0（M + H），Rt。 3.2分钟，99.2％（最大）。 参考文献：
产率：32.6% 合成条件：With potassium cyanide; 18-crown-6 ether In dichloromethane at 0 - 20℃; for 16 h; 实验步骤：中间体：3-氰基-3-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯向3-氧代吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（1g，5.40mmol）的DCM（10mL）溶液中加入三甲基甲硅烷基氰化物（0.724mL）在0℃加入KN（0.035g，0.540mmol），KCN（0.035g，0.540mmol）和18-CROWN-6（0.143g，0.540mmol）。将反应混合物温热至室温并在室温下搅拌16小时。将反应混合物冷却至0℃，并用饱和NaHCO 3水溶液淬灭。然后用NaHCO 3稀释，用EtOAc稀释。分离有机相，用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩。将残余物在硅胶色谱上纯化（0-100％EtOAc /己烷），得到3-氰基-3 - （（三甲基甲硅烷基）氧基）吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（0.5g，1.758mmol，32.6％收率）， 3-氰基-3-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（0.306g，1.442mmol，26.7％收率）。 3-氰基-3 - （（三甲基甲硅烷基）氧基）吡咯烷-1-羧酸叔丁酯：LC / MS（条件N-1）：[M + H] + 213.2，RT = 4.359min。 1H NMR（400MHz，氯仿-d）6ppm 3.83-3.72（m，1H），3.72-3.43（m，3H），2.33（q，J = 6.8Hz，2H），1.52-1.42（m，9H） ，0.19-0.10（m，9H）。 参考文献：
产率：4.21 g 合成条件：With sodium hydrogencarbonate In diethyl ether; water at 0 - 20℃; for 24 h; 实验步骤：向搅拌的N-Boc-3-吡咯烷酮（CAS号101385-93-7; 4.0g，21.6mmol）在乙醚（50ml）和水（8ml）中的溶液中加入NaHCO 3（3.6g，43mmol） 在0℃下在水（5ml）中。 在0℃下将NaCN（3.17g，64.8mmol）加入到反应混合物中。 将反应混合物在室温下搅拌24小时。 将所得反应混合物倒入水（500ml）中并用乙醚（2×300ml）萃取。 将合并的有机相经Na 2 SO 4干燥，过滤并在减压下浓缩，得到3-氰基-3-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（4.21g，19.9mmol）。 该物质无需进一步纯化直接用于下一步.1HNMR（400MHz，DMSO-d6）δppm：6.90（s，1H），3.48-3.63（m，2H），3.36-3.44（m，1 H），3.20-3.32（m，1H），2.27-2.33（m，1H），2.13-2.20（m，1H），1.42（s，9H）。 参考文献：