21392-51-8 2-氨基-3-氰基-4,5-二甲基-1H-吡咯

危险品运输编号:3439 危险等级:IRRITANT 海关编码:2933998090

未明确具体用途，主要作为医药中间体或相关化合物合成原料。

医药

合成路线 1（1. 合成：21392-51-8）

产率：66% 合成条件：With sodium hydroxide In water at 0 - 60℃; 实验步骤：将89乙酸酐（16.9g，165mmol），90乙酸（2.26g，37.6mmol），91三乙胺（19g，188mmol）和92-（二甲基氨基） - 吡啶（0.1g，0.75mmol）的混合物加入到将反应烧瓶加热至50℃。在搅拌下，在4小时内分小批加入外消旋d，93丙氨酸（6.79g，76.2mmol），同时保持反应温度在45-55℃。加完d，l丙氨酸后，将红色混合物在50℃下再连续搅拌8小时。 （0045）通过真空蒸馏（15-20mbar）蒸馏出乙酸酐，乙酸和三乙胺，逐渐将路径温度升至最高100℃。将制备的酰基氨基酮中间体（246）的残余物冷却至室温，加入94水（40mL）。然后加入丙二腈（4.71g，71.3mmol），将反应混合物缓慢倒入30％氢氧化钠水溶液（25mL）中，保持反应温度低于60℃。将所得混合物冷却至0℃，过滤，用水（45mL）洗涤，真空干燥，得到6.65g吡咯衍生物（7），为米色固体，66％收率;熔点熔点163-165℃（报道）[24]。 参考文献：

• [1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 1, p. 47 - 52 [2] Bioorganic Chemistry, 2018, vol. 81, p. 612 - 629 [3] Pharmazie, 1989, vol. 44, # 12, p. 814 - 816 [4] Chimia, 2004, vol. 58, # 9, p. 640 - 648 [5] Organic Process Research and Development, 2001, vol. 5, # 6, p. 581 - 586

合成路线 2（2. 合成：21392-51-8）

产率：66% 合成条件：Stage #1: at 50℃; for 12 h; Stage #2: With sodium hydroxide In water at 60℃; 实验步骤：将Ac 2 O（16.9g，165mmol），AcOH（2.26g，37.6mmol），Et 3 N（19.0g，188mmol）和4-二甲基氨基吡啶（0.10g，0.75mmol）的混合物加热至50℃。 在4小时内分小份加入L-丙氨酸（6.79g，76.2mmol），并将得到的红色反应混合物在50℃下搅拌8小时; 然后在100℃减压下除去残留的Ac 2 O，AcOH和Et 3 N. 将水（40mL）和丙二腈（4.71g，71.3mmol）加入到残余物中，并将混合物在低于60℃的温度下缓慢倒入30％NaOH溶液（25mL）中。 将反应溶液冷却至0℃，用水（45mL）洗涤沉淀的橙色固体，并在真空下干燥，得到米色固体产物（6.65g，66％）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6），δ（ppm）：1.83（s，3H），1.92（s，3H），5.32（s，2H），9.80（s，1H）。 ESI-MS，m / z计算值。 C7H9N3Na.158.2，实测值[M + Na] + 158.2。 ：