1083168-69-7 6-羟甲基-2,3-二氢苯并呋喃

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：1083168-69-7）

产率：92% 合成条件：Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 1 h; Stage #2: With sodium hydroxide; water In tetrahydrofuran 实验步骤：步骤：（2,3-二氢苯并呋喃-6-基）甲醇; 在0℃下向搅拌的氢化铝锂（6.1g，250mmol）的THF（300mL）溶液中加入2,3-二氢苯并呋喃-6-羧酸甲酯（17.8g，100mmol）的THF溶液。 将混合物在室温下搅拌1小时。 加入饱和NaOH水溶液，用乙酸乙酯萃取混合物。 将合并的有机层用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到（2,3-二氢苯并呋喃-6-基）甲醇（13.8g，92.0％收率）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：7.17（d，J = 7.2，1H），6.84（d，J = 7.2，1H），6.81（s，1H），4.62（s，2H），4.58（t， J = 8.4,2H），3.20（t，J = 8.4,2H），1.67（br s，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2008/141119, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 77; 79

合成路线 2（2. 合成：1083168-69-7）

产率：74% 合成条件：With tert.-butyl lithium In tetrahydrofuran; pentane at -74 - 20℃; Inert atmosphere 实验步骤：在-74℃下，在Ar下，向7（4.29g，21.6mmol）的THF（43mL）溶液中加入1.76M t-BuLi的戊烷（25.7mL，45.2mmol）溶液。 在-74℃下将多聚甲醛（0.97g，32.3mmol）加入混合物中，并将混合物在室温下搅拌过夜。 将混合物用饱和NH 4 Cl水溶液淬灭并用AcOEt萃取。 用盐水洗涤有机层，用MgSO 4干燥，然后过滤。 除去溶剂后，残余物用CH 2 Cl 2（6.5mL）和正己烷（25.9mL）重结晶，得到8，为浅红色固体（2.39g，74％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ= 7.16（d，J = 7.2Hz，1H），6.84（d，J = 7.2Hz，1H），6.81（s，1H），4.63（br s，2H），4.58 （t，J = 8.8Hz，2H），3.20（t，J = 8.8Hz，2H）; MS（ESI +）151.1（M + H）+。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 15, p. 4792 - 4803