化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：14562-10-8）
产率：92%
合成条件：Stage #1: With triethylamine; magnesium chloride In tetrahydrofuran for 1.70 h; Heating / reflux Stage #2: With hydrogenchloride In water at 0℃;
实验步骤：将2-苯基苯酚（300mmol，51g）和THF（400mL）的溶液与三乙胺（3.5当量，145ml）和二氯化镁（1.5当量，43g）混合。然后将前一混合物与多聚甲醛（6.0当量，54克）在10分钟内分批混合。避免剧烈放热形成黄色混合物。然后将黄色混合物温和回流1.5小时。薄层色谱（TLC）表明清洁转化为更疏水的所需产物（Rf = 0.44,20％EtOAc /己烷）并完全消耗起始苯酚。将反应混合物在冰浴中冷却，然后用3N HCl稀释以将pH调节至约5.酸化的混合物然后用乙醚或乙酸乙酯萃取，合并的有机层用水，盐水洗涤并干燥（Na 2 SO 4） ）。浓缩干燥的有机相，得到标题化合物，为油状物（54.6g，92％）。HPLC，254nm，rt = 8.8min，1-90％MeCN / H2O，0.05％TFA）NMR（300Mhz，1H CDCl3） ：δ11.6ppm（s，1H），10.0（s，1H），7.7至6.9（m，7H）。
参考文献：
- [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 17, p. 2753 - 2771 [2] Patent: US6867200, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 71; 72 [3] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 99, p. 11692 - 11694 [4] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 32, p. 8467 - 8471 [5] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 32, p. 8625 - 8629 [6] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 41, p. 12502 - 12508 [7] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 24, p. 4693 - 4698 [8] Chirality, 2018, [9] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1980, p. 1862 - 1865 [10] Chemistry Letters, 1999, # 10, p. 1065 - 1066 [11] European Journal of Inorganic Chemistry, 2003, # 8, p. 1570 - 1576 [12] Journal of Organometallic Chemistry, 2007, vol. 692, # 26, p. 5727 - 5753 [13] European Journal of Organic Chemistry, 2008, # 19, p. 3369 - 3376 [14] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 19, p. 5937 - 5949 [15] New Journal of Chemistry, 2010, vol. 34, # 12, p. 2979 - 2987 [16] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 19, p. 7102 - 7105
