24287-95-4 2-溴-3-噻吩甲酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药; 化工

合成路线 1（1. 合成：24287-95-4）

产率：66% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 0.50 h; Stage #2: With bromine In tetrahydrofuran; hexane at -78 - 20℃; 实验步骤：向烘箱干燥的100mL圆底烧瓶中加入化合物1（2.00g，15.6mmol）和四氢呋喃（THF; 30mL）。 将溶液冷却至-78.0℃并缓慢滴加2.50M正丁基锂的己烷溶液（12.6mL，31.5mmol）。 将反应混合物在-78.0℃下搅拌30分钟并逐滴加入溴（0.86mL，16.4mmol）。 在-78.0℃下继续搅拌1小时，并将混合物加热至室温。 将混合物搅拌过夜后，加入少量稀释的1M HCl（50.0mL）以淬灭反应，然后浓缩溶液。 用乙醚和水萃取所得混合物后，用Na 2 SO 4干燥有机层。 使用H 2 O /醚混合物将化合物重结晶两次，得到淡黄色针状化合物（2.13g，产率66.0％; 1H NMR（500MHz，DMSO-d6，d（ppm））：7.63-7.62（d，J） 5.8Hz，1H），7.32-7.31（d，J 5.8Hz，1H））。 参考文献：

• [1] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 20, p. 6931 - 6937 [2] Polymer, 2018, vol. 146, p. 142 - 150 [3] Patent: CN106588868, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0025-0029; 0043; 0053-0055

合成路线 2（2. 合成：24287-95-4）

产率：70% 合成条件：at 50℃; for 2 h; 实验步骤：在50ml梨形烧瓶中加入8ml去离子水，0.6g NaOH（15mmol）和1.9g 2-溴-3-噻吩甲醛（190g mol -1,10mmol），1.58g KMnO4。 （158g mol -1,10mmol）并在50℃水浴中搅拌2小时。热过滤，萃取并分离，水相经浓盐酸过滤，得到白色固体，收率：70％。 参考文献：

• [1] Patent: CN106588868, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0025; 0038; 0039; 0040; 0041 [2] Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 333 [3] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 4115 - 4120