871335-85-2 4-氯-3-甲基-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶
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用途与制备
4-氯-3-甲基-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶是一种重要的含氮杂环化合物，在医药和农药领域有广泛应用，可作为中间体或活性成分。
医药; 农药
产率：89% 合成条件：With triethylamine; hydrazine In 1,4-dioxane at 0 - 20℃; for 18 h; 实验步骤：在0℃下，将1-（4,6-二氯嘧啶-5-基）乙酮（3.81g，19.9mmol）在90mL二恶烷中的溶液用三乙胺（2.78mL，19.9mmol）和水合肼（1.16mL， 23.9毫摩尔）。 添加后，将反应在室温下搅拌18小时。 过滤混合物，用二恶烷洗涤沉淀物。 将合并的有机物蒸发并在硅胶上进行色谱分离，用30-35％乙酸乙酯/己烷洗脱，得到2.98g（89％）4-氯-3-甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶; 1H NMR（500MHz，DMSO-cfe）δ8.71（1H），2.60（3H）ppm。 参考文献：
产率：43% 合成条件：Stage #1: With oxalyl dichloride In chloroform for 8 h; Heating / reflux Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In chloroform; water 实验步骤：在氯仿（5mL）中的4-羟基-3-甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（270mg，1.80mmol，R.Badger，Aust.J.Chem.1965,18,1267-1270） ）加入草酰氯（0.23mL，2.68mmol）和DMF（0.05mL），并将混合物回流8小时。 在最初的4小时反应时间内，分批加入更多的草酰氯（1.7mL）和DMF（1.0mL）。 将混合物加入饱和碳酸氢钠（50mL）中，并用乙酸乙酯（3×30mL）萃取。 用5％氯化锂（20mL），水（20mL）和盐水（20mL）洗涤有机层，用硫酸钠干燥，浓缩，得到4-氯-3-甲基-1H-吡唑并[3， 4-d]嘧啶（130mg，43％收率），为棕色固体。 1 H NMR（400MHz，d6-DMSO）δ8.75（s，1H），2.64（s，3H）; C 6 H 5 ClN 4的MS（ESI）：169（MH +）。 参考文献：