58759-63-0 5-硝基苯并噻唑-2-硫醇

危险性质：非危险化学品

5-硝基苯并噻唑-2-硫醇主要应用于医药和农药领域，具体用途未在输入数据中详细说明。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：58759-63-0）

产率：94% 合成条件：at 110℃; 实验步骤：5-Mtro-2-巯基苯并噻唑（12）：2-氟-5-硝基苯胺（11,1.00g，6.40mmol）和O-乙基二硫代碳酸钾（1.53g，9.60mmol）在DMF（15mL）中的混合物 在N 2下，在110-110℃下加热过夜。 冷却后，将反应混合物用水稀释并用1N HCl酸化。 过滤收集沉淀物，用水洗涤，真空干燥，得到化合物12（1.27g，94％）。 参考文献：

• [1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2005, vol. 42, # 4, p. 727 - 730 [2] Patent: WO2006/122156, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 126 [3] Patent: WO2016/207785, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 45

合成路线 2（2. 合成：58759-63-0）

产率：66.3% 合成条件：at 10℃; for 4 h; Inert atmosphere 实验步骤：将5-硝基-2-氟苯胺（200mg，1.28mmol）和乙基黄原酸钠（250mg，1.73mmol）溶于无水DMF（10mL）溶液中，氮气保护，温热至100℃反应4h。 反应，温度降至室温，缓慢加入水（10mL）和1M / L盐酸溶液（10mL）沉淀固体，继续搅拌30min，抽滤，固体水洗，然后滤饼溶解 用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到褐色固体产物，将其直接用于下一步骤（180mg，66.3％）; 参考文献：

• [1] Patent: CN106957279, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0174; 0175; 0176; 0177

合成路线 3（3. 合成：58759-63-0）

产率：62% 合成条件：at 100℃; for 4 h; Inert atmosphere 实验步骤：通用方法：GP3-1：将2-卤代取代苯胺（1.0当量），乙基黄原酸钾（1.2当量或2.2当量，通常2.2当量）在10体积无水DMF中的溶液在100℃或120℃下加热4小时在氮气下。 TLC监测反应的进展。完成后，将反应混合物冷却至室温，用水（10体积）稀释，用1M HCl溶液中和至pH5。过滤收集形成的沉淀，用水冲洗，先用旋转蒸发仪干燥，然后用油干燥。在冰冷却的条件下，通过硫酰氯（SO 2 Cl 2,1个体积）加入在10体积无水DCM中的2-巯基苯并噻唑-GP3-2：2-巯基苯并噻唑的泵。将混合物在室温下搅拌1小时，通过TLC监测。消耗原料后，将混合物用30体积的乙醚稀释，然后加入水小心淬灭。保持搅拌1小时，以确保SO2Cl2完全消耗并释放产物。收集有机层，用饱和NaHCO 3中和，用Na 2 SO 4干燥，用硅胶色谱法纯化，得到纯产物，用LC-MS和NMR进行最终表征。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 24, p. 7661 - 7670