2942-22-5 2-氯-7-硝基苯并[d]噻唑

危险性质：非危险化学品

化学合成。

有机合成; 医药合成

合成路线 1（1. 合成：2942-22-5）

产率：76% 合成条件：With tert.-butylnitrite; copper dichloride In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 20℃; for 24 h; 实验步骤：向0.195g（1.0mmol）7-硝基-1,3-苯并噻唑-2-胺和0.336g（2.5mmol）氯化铜在2mL N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中滴加0.15mL（1.25） 亚硝酸叔丁酯。 将反应物在室温下搅拌24小时，倒入水中，收集所得沉淀物并干燥，得到0.163g（76％）标题化合物，为棕褐色粉末。 MS Calcd。：215; 实测值：214（M-H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2005/44793, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 104 [2] Gazzetta Chimica Italiana, 1965, vol. 95, p. 490 - 498

合成路线 2（2. 合成：2942-22-5）

产率：8% 合成条件：at 0℃; for 1 h; 实验步骤：向烧瓶中加入浓HCl。 H2SO4（30mL）和浓缩液。在0℃缓慢加入HNO 3（15mL），然后滴加2-氯 - 苯并噻唑（5.0g，29.5mmol）。在0℃下搅拌1小时后，将混合物缓慢倒入冰中。升温至室温后，过滤收集固体，用水洗涤，空气干燥，然后通过快速色谱（硅胶，DCM：己烷/ 5：5）纯化，得到0.51g（8％）2-氯 - 4-硝基 - 苯并噻唑化合物Ia，3.92g（62％）2-氯-6-硝基 - 苯并噻唑化合物Ib和1.46g（23％）2-氯-7-硝基 - 苯并噻唑化合物Ic。或者，化合物Ia，化合物Ib和化合物Ic是可商购的。化合物Ia：1H NMR（400MHz，CDCl3）δ8.20（d，J = 7.9Hz，1H），8.04（d，J = 8.0,1H） ，7.57（t，J = 7.9Hz，1H）。 MS（ESI）m / z：215（M + H）+。化合物Ib：1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ8.78（s，1H），8.35（d，J = 8.3Hz，1H），8.05 （d，J = 8.4Hz，1H）。 MS（ESI）m / z：215（M + H）+。化合物Ic：1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ8.42（d，J = 7.9Hz，1H），8.29（d，J = 8.0Hz， 1 H），7.70（t，J = 8.0Hz，1H）。 MS（ESI）m / z：215（M + H）+。 参考文献：

• [1] Patent: WO2007/121154, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 38