6708-37-8 双环[2.2.2]辛-5-烯-2,3-二羧酸酐
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：88% 合成条件：at 60℃; for 3 h; Schlenk technique; Inert atmosphere; Reflux 实验步骤：将1,3-环己二烯（36.40g，0.4543mol）和马来酸酐（29.10g，0.2968mol）加入到含有磁力搅拌棒的250mL Schlenk烧瓶中。然后将Schlenk烧瓶装配冷凝器并置于动态氮气下，然后将烧瓶加热至60℃。在加热5分钟内，所有马来酸酐溶解形成亮黄色溶液，伴随回流1， 3-环己二烯随后在加热开始后25分钟内将电荷固化成浅黄色晶体。使反应继续进行总共3小时，然后通过减压除去未反应的1,3-环己二烯。然后将结晶黄色固体从200标准乙醇中重结晶，得到Diels Alder加合物5，为46.54g结晶白色固体（88％收率）。 1H NMR（700MHz，CDCl3,25℃）：δ= 1.43（d，J = 7.7Hz，2H，CH2环己烯），1.62（d，J = 7.7Hz，2H，CH2环己烯），3.15（t， 2H，-CH-CO）），3.25（m，2H，次甲基环己烯），6.33（dd，J = 7.7Hz，4.2Hz，3.5Hz，2H，-CH = CH-）。 13C NMR（700MHz，CDCl 3,25℃）：δ= 22.98（CH 2，环己烯），31.63（次甲基环己烯），44.77（-CH-CO），133.05（-C = C-），172.83（CO） 。 IR：3055cm -1（= C-H拉伸），2980-2870cm -1（CH拉伸），1867-1766cm -1（C = O拉伸），1462-1322cm -1（CH弯曲），1238 -1177cm-1（C-O拉伸），1075-684cm -1（CH平面外弯曲）。 LC-MS：m / z 179.07（M +），151.07,147,133,123,105,79,73。 参考文献：