61203-48-3 4,5-二甲氧基-2-碘苯甲酸

危险等级:IRRITANT 海关编码:29163990

• 4,5-二甲氧基-2-碘苯甲酸是一种有机中间体，可由3，4-二甲氧基苯甲醛先碘代制备2-碘-4，5-二甲氧基苯甲醛，然后氧化得到4,5-二甲氧基-2-碘苯甲酸。
• 制备 在氮气下，向3，4-二甲氧基苯甲醛(2.00g，12.0mmol)的EtOH(100mL)溶液中添加碘(3.65g，14.4mmol)和硫酸银(4.49g，14.4mmol)，将混合物在室温下搅拌3小时。除去溶剂，添加水，将混合物用DCM萃取。将有机萃取物用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，减压除去溶剂。使用石油醚/乙酸乙酯2∶1(v∶v)作为洗脱剂，通过快速色谱纯化残余物，得到2-碘-4，5-二甲氧基苯甲醛(2.81g，80％)。LC-MS(ES-API)；室温下8.52分钟；m/zC9H9IO3[M+H]+计算值293.0，实测值293.0。 在0℃下，向2-碘-4，5-二甲氧基苯甲醛(1.0g，3.42mmol)在CH3CN(25mL)中的搅拌溶液中逐滴添加KMnO4(0.76g，4.79mmol)水(15mL)溶液。将所得混合物在室温下搅拌过夜。反应完成之后，用1NHCl调节pH至＜7。用DCM萃取混合物，将有机层合并，用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，蒸发，得到4,5-二甲氧基-2-碘苯甲酸(0.89g，85％)。

有机中间体

路线1：2-碘-4,5-二甲氧基苯甲醛制备

• 步骤: 在氮气下，向3,4-二甲氧基苯甲醛的乙醇溶液中添加碘和硫酸银，室温搅拌3小时；除去溶剂，加水后用二氯甲烷萃取，有机萃取物经盐水洗涤、硫酸钠干燥、减压除溶剂后，通过快速色谱纯化得到产物。
• 条件: 氮气氛围；溶剂为EtOH；反应温度为室温；萃取剂为DCM；洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（2:1 v:v）；
• 收率: 80%（2.81g，基于3,4-二甲氧基苯甲醛2.00g）；
• 表征: LC-MS(ES-API)；保留时间8.52分钟；m/z C9H9IO3[M+H]+计算值293.0，实测值293.0。

路线2：4,5-二甲氧基-2-碘苯甲酸制备

• 步骤: 在0℃下，向2-碘-4,5-二甲氧基苯甲醛的乙腈溶液中逐滴添加高锰酸钾水溶液，室温搅拌过夜；反应完成后用1N盐酸调节pH至＜7，用二氯甲烷萃取，合并有机层，盐水洗涤、硫酸钠干燥、蒸发得到产物。
• 条件: 反应温度0℃（滴加阶段），室温（搅拌阶段）；溶剂为CH3CN和水；
• 收率: 85%（0.89g，基于2-碘-4,5-二甲氧基苯甲醛1.0g）。