87674-15-5 1-(3-氟吡啶-4-基)乙醇

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：87674-15-5）

产率：76% 合成条件：Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran; n-heptane; ethylbenzene at -78℃; for 2.50 h; Stage #2: at -78℃; for 1.50 h; Stage #3: With water; ammonium chloride In tetrahydrofuran; n-heptane; ethylbenzene at -30℃; 实验步骤：向搅拌的3-氟吡啶（14G，144.2MMOL）在无水THF（150mL）中的溶液中，冷却至-78℃并在氩气下，79.2mL（158. 6MMOL）的2N二异丙基氨基锂（LDA）溶液 在正庚烷中，THF，乙基苯，在约1H中缓慢下降。 搅拌2.5小时后，缓慢滴加冷却的乙醛（8.9ML，158.5MMOL）在25mL无水THF中的溶液（约0℃），并将反应混合物在-78℃下搅拌1.5小时。 将溶液温热至-30℃并加入氯化铵（150g）在700mL水中的溶液。 用乙酸乙酯（3×400mL）萃取混合物，用盐水（4×200mL）洗涤有机层，用硫酸钠干燥。 浓缩后，将油状物用正己烷（40mL）结晶，得到15.6g（76％收率）1-（3-氟吡啶-4-基）乙醇。 参考文献：

• [1] Patent: WO2005/13986, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 44 [2] Patent: US2007/142414, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 18-19 [3] Patent: WO2007/96334, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 31-32 [4] Tetrahedron, 1983, vol. 39, # 12, p. 2009 - 2021

合成路线 2（2. 合成：87674-15-5）

产率：76% 合成条件：Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran; n-heptane; ethylbenzene at -78℃; for 3.50 h; Stage #2: at -78℃; for 1.50 h; Stage #3: With water; ammonium chloride In tetrahydrofuran; n-heptane; ethylbenzene at -30℃; 实验步骤：实施例2 2-溴-1-（3-氟吡啶-4-基）乙酮氢溴酸盐在3-氟吡啶（14g，144.2mmol）的无水THF（150mL）搅拌溶液中，冷却至-78℃。 在氩气下，在约1小时内缓慢滴加79.2mL（158.6mmol）2N二异丙基氨基锂（LDA）的正庚烷，THF，乙苯溶液。 搅拌2.5小时后，缓慢滴加冷却的乙醛（8.9mL，158.5mmol）在25mL无水THF中的溶液（约0℃），并将反应混合物在-78℃下搅拌1.5小时。 将溶液温热至-30℃并加入氯化铵（150g）在700mL水中的溶液。 将混合物用乙酸乙酯（3×400mL）萃取，并将有机层用盐水（4×200mL）洗涤，并经硫酸钠干燥。 浓缩后，将油状物用正己烷（40mL）结晶，得到15.6g（76％收率）1-（3-氟吡啶-4-基）乙醇。 参考文献：

• [1] Patent: US2007/142415, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 17