932-95-6 噻吩-2,5-二甲醛

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：932-95-6）

产率：42% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78 - 0℃; for 0.50 h; Inert atmosphere Stage #2: at 20℃; for 2 h; Inert atmosphere Stage #3: With tert.-butyl lithium In tetrahydrofuran; hexane; pentane at -78 - 20℃; Inert atmosphere 实验步骤：通用方法：向2,5-二溴噻吩3a（0.5g，2.07mmol）的THF（20ml）溶液中小心地加入正丁基锂溶液（2.5M己烷溶液，0.91ml，2.28mmol，1.1当量）。在-78℃和氩气下，将反应混合物在30分钟内缓慢升温至0℃。然后加入无水二甲基甲酰胺（182mg，2.48mmol，1.2当量），并将反应在室温下搅拌2小时。在-78℃下加入叔丁基锂溶液（1.7M在戊烷中，1.58ml，2.69mmol，1.3当量），将反应混合物搅拌5分钟。然后加入无水二甲基甲酰胺（1ml，过量），将反应混合物在室温下搅拌过夜。将溶液倒入HCl（1N，10ml）中并搅拌20分钟。用NaHCO 3 N 3水溶液中和后，用二氯甲烷（3×30ml）萃取水相。合并的有机部分用无水MgSO 4干燥，真空除去溶剂。将粗混合物在硅胶（己烷 - 乙酸乙酯6：1）上进行色谱分离，得到二甲醛8a（123mg，42％），为黄色无定形固体。 参考文献：

• [1] Chemistry of Materials, 2014, vol. 26, # 24, p. 7229 - 7235 [2] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 22, p. 2795 - 2798 [3] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 1, p. 78 - 81 [4] Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 9, p. 2467 - 2478