1211596-82-5 4-溴-1H-吲哚-7-甲酰胺

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：1211596-82-5）

产率：97% 合成条件：Stage #1: With benzotriazol-1-ol; 1-ethyl-(3-(3-dimethylamino)propyl)-carbodiimide hydrochloride In tetrahydrofuran; dichloromethane at 20℃; for 1 h; Stage #2: With ammonia In tetrahydrofuran; dichloromethane at 20℃; for 0.25 h; 实验步骤：4-溴-1H-吲哚-7-羧酸（5.5g，22.91mmol）EDC（6.59g，34.4mmol）和HOBt（5.26g，34.4mmol）在THF（150mL）和DCM（180mL）中的溶液 ）在室温下搅拌1小时。 然后将混合物用NH 3气体鼓泡约15mm，并将所得混合物在室温下搅拌过夜。 通过添加水稀释混合物并用DCM萃取。 将有机相用盐水洗涤，干燥并浓缩，得到残余物，将其悬浮在乙醚中并过滤，得到4-溴-1H-吲哚-7-甲酰胺（5.3g，97％）：1 H NMR（DMSO-） d6）3 11.40（br，1H），8.08（br，1H），7.29-7.57（d，J = 7.6 Hz，1H），7.43-7.42（m，2H），7.28-7.26（d，J = 7.6 Hz） ，1H），6.43-6.42（m，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2014/210255, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 101 [2] Patent: WO2011/159857, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 201

合成路线 2（2. 合成：1211596-82-5）

产率：88% 合成条件：With dihydrogen peroxide; sodium hydroxide In ethanol; dimethyl sulfoxide at 20℃; for 1 h; 实验步骤：向4-溴-1H-吲哚-7-甲腈（3g，13.57mmol，Sinova）在EtOH（36.2mL）/ DMSO（9.05mL）中的溶液中缓慢加入过氧化氢（28.0mL，274mmol）和 NaOH（28.0mL，28.0mmol）。 将反应混合物在室温下搅拌约1小时。 加入水，过滤收集沉淀物，用水洗涤，真空干燥，得到4-溴-1H-吲哚-7-甲酰胺（2.85g，88％）。 LC / MS（表1，方法R = 1.42mm; MS m / z：280（M + MeCN）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2014/210255, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 97