773873-77-1 5-溴-吲哚-3-羧酸甲酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：773873-77-1）

产率：86% 合成条件：With potassium hydroxide In water at 85℃; for 3 h; 实验步骤：通用方法：向化合物21（b-c）（1当量）的MeOH溶液中加入KOH水溶液。 将反应混合物回流3小时。 减压除去溶剂，将残余物在EtOAc和1N水溶液之间分配。 分离HCl和各层。 将水层用EtOAc（3x）洗涤，并将合并的有机相用盐水（1x）洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩至接近干燥。 通过硅胶快速柱色谱法纯化粗残余物，用MeOH在二氯甲烷中的混合物洗脱，得到相应的甲酯22（b-c）。 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 19, p. 2376 - 2385 [2] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 24, p. 6504 - 6507

合成路线 2（3. 合成：773873-77-1）

产率：62% 合成条件：for 5 h; Reflux 实验步骤：通用方法：将4g 5-取代的吲哚-3-羧酸溶于10体积（400mL）甲醇中，缓慢加入催化量的浓H 2 SO 4。 将总反应混合物回流5小时，并将反应混合物缓慢冷却至室温。 现在加入冰冷的水，过滤黄色固体。 将该固体用乙醇重结晶，得到5-取代的-3-甲氧基吲哚12a-b。 5-溴-1H-吲哚-3-甲酸甲酯（12b）黄色固体。 产量62％。 熔点：210-212℃; IR（KBr）：3213,3114,2929,1745cm -1; 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ3.93（3H，s，-OCH3），7.28（1H，d，J = 8.8Hz，Ar-H），7.35（1H，m，Ar-H），7.91（1H ，d，J = 2.8Hz，Ar-H），8.32（1H，s，Ar-H），8.67（1H，s，-NH）ppm; 13C NMR（400MHz，CDCl3 + DMSO-d6）：δ49.93,105.91,112.88,113.75,122.40,124.26,126.65,131.89,134.33,164.13ppm; HRMS计算值C10H9NO2Br：253.98112; 发现：253.98102。 参考文献：

• [1] Chemical Papers, 2018, vol. 72, # 6, p. 1369 - 1378