824-52-2 5-甲基-7-氮杂吲哚

WGK Germany:3 危险等级:IRRITANT 海关编码:29339900 存储类别:11 - 可燃固体 危险性类别:急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2

5-甲基-7-氮杂吲哚作为重要中间体或活性成分，在医药和农药领域有应用，具体用途未详细说明。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：824-52-2）

产率：80% 合成条件：With sodium hydride In 1-methyl-pyrrolidin-2-one; mineral oil at 100℃; for 0.17 h; Cooling with ice 实验步骤：将化合物2（9.8g，48.0mmol）和N-甲基吡咯烷酮（50mL）加入到三颈烧瓶中;将氢化钠（60％，2.8g，59mmol）加入到冰浴中，100摄氏度下10分钟。 冷却至室温，加入饱和氯化铵溶液（50mL）并用乙酸乙酯（50mL×3）萃取; 合并有机相，用水（100mL）和饱和盐水（100mL）洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。 将滤液旋转干燥，得到粗产物，将其用乙酸乙酯（10mL）重结晶，得到白色固体，化合物3（5.1g，38.6mmol，80％）。 参考文献：

• [1] Patent: CN107056781, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0008 [2] Patent: WO2017/133667, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 120 [3] Patent: US2009/253679, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 41 [4] Patent: WO2008/4117, 2008, A1

合成路线 2（2. 合成：824-52-2）

产率：95% 合成条件：With tetrabutyl ammonium fluoride In tetrahydrofuran at 20℃; for 1 h; 实验步骤：步骤2-制备5-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（15）至5-甲基-1-三异丙基硅烷基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（14,0.160g，0.55） 在四氢呋喃（3.0mL）中的溶液中加入四正丁基氟化铵（0.145g，0.55mmol）。 将反应在室温下搅拌1小时。 将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯萃取。 用盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥并过滤。 浓缩滤液，通过硅胶柱色谱法纯化，用3％甲醇的二氯甲烷溶液洗脱，得到淡黄色固体（15,0.07g，95％）。 MS（ESI）[M + H +] + = 133.2。 参考文献：

• [1] Patent: US2008/167338, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 36-37 [2] Patent: WO2007/2325, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 115

合成路线 3（3. 合成：824-52-2）

产率：81% 合成条件：With hydrogenchloride In methanol for 0.33 h; 实验步骤：向搅拌的粗制氮杂吲哚8（0.64mmol）的MeOH（6mL）溶液中加入10％HCl的甲醇溶液（3mL）。 20分钟后，浓缩混合物并在AcOEt和饱和NaHCO3水溶液之间分配。 用AcOEt（2x）萃取水层，干燥（MGSO 4）合并的有机溶液，过滤并浓缩。 通过PTLC使用5％MeOH的CH 2 Cl 2溶液纯化残余物，得到所需的甲基衍生物9（68mg，81％，3步NMR（400MHz; CDCl 3）5 2.45（s，3H），6.42（d，J = 3.4Hz） ，1H），7.34（d，J = 3.4Hz，1H），7.76（d，J = 1.7Hz，1H），8.19（d，J = 1.7Hz，1H），10.92（br s，NH）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2004/78757, 2004, A2. Location in patent: Page 52-53