1173153-20-2 2-(4-氟苯基乙炔基)苯胺

主要用于医药领域相关研究与应用（具体用途未在提供数据中详细说明）

医药

合成路线 1（1. 合成：1173153-20-2）

产率：91% 合成条件：Stage #1: With bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride; copper(l) iodide; triethylamine In acetonitrile at 20℃; for 0.50 h; Inert atmosphere Stage #2: at 20℃; Inert atmosphere 实验步骤：通用程序：将2-碘苯胺（500.2mg，2.28mmol，1.0当量）溶解在Et 3 N（4.5mL）中。向所得溶液中加入PdCl 2（PPh 3）2（32.1mg，0.046mol，0.02当量）和CuI（17.4mg，0.091mmol，0.04当量）。通过在室温下将氩气流鼓泡到溶液中30分钟，将橙黄色溶液脱气。脱气后，通过注射器将苯乙炔（0.30mL，279.0mg，2.73mmol，1.2当量）作为纯液体加入溶液中。将得到的深棕色溶液在室温下在氩气氛下搅拌过夜。加入饱和NaHCO 3使反应停止。水性。氯化铵。分离的水相用EtOAc萃取（3次）。将合并的有机相用饱和NaHCO 3洗涤。水性。 NaCl，用硫酸钠干燥。过硫酸钠，过滤并浓缩成粗产物。通过SiO 2柱色谱法纯化粗产物，用0-10％EtOAc-己烷洗脱，得到398.2mg（90％）2-（苯基乙炔基）苯胺，为橙色固体。 参考文献：

• [1] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 45, p. 11835 - 11839 [2] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 45, p. 12051 - 12055,5 [3] Tetrahedron Letters, 2018, p. 675 - 680 [4] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 10, p. 3412 - 3419 [5] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 7, p. 565 - 569 [6] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 19, p. 2357 - 2361 [7] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 20, p. 10319 - 10328 [8] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 23, p. 5940 - 5943 [9] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 23, p. 3024 - 3026 [10] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 8, p. 1622 - 1629 [11] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 8, p. 1622 - 1629 [12] RSC Advances, 2014, vol. 40, # 78, p. 41561 - 41564 [13] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 78, p. 41561 - 41564 [14] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 18, p. 4924 - 4927 [15] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 10, p. 4412 - 4420 [16] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 10, p. 3994 - 4001 [17] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol. 359, # 8, p. 1373 - 1378 [18] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 61, p. 8533 - 8536 [19] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 15, p. 3982 - 3985 [20] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 16, p. 8455 - 8463 [21] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 33, p. 6997 - 7007 [22] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 22, p. 6128 - 6131 [23] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 18, p. 3460 - 3465 [24] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 17, p. 10453 - 10464

合成路线 2（2. 合成：1173153-20-2）

产率：89% 合成条件：at 20℃; for 16 h; Schlenk technique; Sealed tube; Inert atmosphere 实验步骤：一般步骤：合成炔烃取代的芳族胺（15-18）遵循一般方案1.在50mL Schlenk烧瓶中加入芳基碘（2mmol，1.0当量），双 - （三苯基膦）二氯化钯（70mg， 0.05当量），碘化亚铜（10mg，0.05当量），三苯基膦（13mg，0.025当量），和搅拌棒，并用橡胶隔膜密封[33]。将烧瓶抽空并用氩气重新填充三次。将乙炔基苯胺（1.1当量）加入到10mL蒸馏的干燥iPr 2 NH中，并在分开的圆底烧瓶中一起脱气15分钟，然后通过套管转移到Schlenk烧瓶中。将混合物搅拌16小时至室温（在芳基溴的情况下为65℃）。反应完成后，将混合物用乙酸乙酯（50mL）稀释，并将浆液通过烧结玻璃漏斗（中等玻璃料）中的硅藻土垫过滤。另外用乙酸乙酯洗涤棕褐色固体直至滤液几乎无色。滤液用H 2 O和盐水洗涤，用硫酸镁干燥。将合并的有机部分滤液真空浓缩，得到黑色固体。通过硅胶快速柱色谱法进一步纯化残余物，使用乙酸乙酯/己烷混合物作为洗脱剂。 参考文献：

• [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 118, p. 266 - 275