13134-38-8 2-氨基-3,6-二甲基吡嗪

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：13134-38-8）

产率：81% 合成条件：With ammonia In water at 150℃; for 48 h; Autoclave 实验步骤：a.3,6-二甲基吡嗪-2-胺在100mL高压釜容器中加入3-氯-2,5-二甲基吡嗪（25.0g，176mmol），NH 3（水溶液25-28％w / w，80mL）和 密封Cu粉（1.69g，26.4mmol）和高压釜容器。将所得混合物加热至150℃并剧烈搅拌48小时。将反应混合物冷却至室温并减压浓缩。残余物为 用盐水（100mL）稀释，用EtOAc（4×100mL）萃取。合并的萃取液用Na 2 SO 4干燥，过滤，减压浓缩。残余物用PE洗涤，得到标题化合物，为浅黄色固体。 （17.6克，产率81％）。 ESI MS：m / z 124 [M + H] +。 参考文献：

• [1] Patent: US2012/178748, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 37 [2] Patent: WO2015/177688, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 20 [3] Synthesis, 1994, # 9, p. 931 - 934 [4] Patent: WO2013/160419, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 33 [5] Patent: US2015/65507, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0169; 0170

合成路线 2（2. 合成：13134-38-8）

产率：10% 合成条件：With sodium amide In N , N -dimethyl-aniline at 170℃; for 1 h; 实验步骤：（b）3,6-二甲基吡嗪-2-胺将2,5-二甲基吡嗪（14g，0.13mol）在N，N-二甲基苯胺（50mL）中的混合物加热至170℃并加入NaNH 2（22g，0.56）。 分批加入反应混合物。将反应混合物在170℃搅拌1小时，除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化产物，得到3,6-二甲基吡嗪-2-胺，为棕色 固体（1.6克，产率10％）。 ESI MS：m / z 124 [M + 1] +。 参考文献：

• [1] Patent: US2012/178748, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 41 [2] Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1930, vol. 62, p. 1189,1193 [3] Chem. Zentralbl., 1930, vol. 101, # II, p. 3771 [4] Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 1929 [5] Journal of the Chemical Society, 1947, p. 371 [6] Patent: WO2011/150156, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 122

合成路线 3（3. 合成：13134-38-8）

产率：38% 合成条件：With hydrogenchloride In methanol; ethyl acetate 实验步骤：步骤2：2-氨基-3,6-二甲基吡嗪。 向搅拌的3-叠氮基-2,5-二甲基吡嗪（100mg; 0.66mmol）的甲醇（800μL）溶液中加入12N HCl（100μL）和二水合氯化锡（149mg; 0.66mmol）。 将反应加热至60℃并搅拌12小时。 将反应冷却至室温，用50mL乙酸乙酯稀释，用10％碳酸钠水溶液（1×50mL），盐水（50mL）洗涤，然后干燥（MgSO 4），并过滤。 使用包含乙酸乙酯的biotage 12i柱纯化该物质，得到灰白色固体（38％收率）。 参考文献：

• [1] Patent: US2003/69284, 2003, A1