95652-81-6 6-氯-2-甲氧基吡啶-3-甲醛
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：65% 合成条件：Stage #1: With tert.-butyl lithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 1 h; Stage #2: at -78℃; for 2 h; 实验步骤：向2-氯-6-甲氧基吡啶（5g，34.82mmol）的THF（100mL）溶液中，冷却至-78℃，加入tBuLi（1.7M）（18.5mL，31.34mmol）并搅拌1小时。 H; 然后在-78℃下加入DMF（92.2g，31.34mmol）并搅拌2小时。 将反应混合物用乙酸淬灭并倒入冰冷的水中，用饱和NaHCO 3碱化并用EtOAc（2×500mL）萃取。 将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥并减压浓缩，得到粗产物，将其通过硅胶柱纯化（用石油醚：乙酸乙酯= 10：1洗脱），得到6-氯-2-甲氧基烟碱醛。 白色固体（3.8克，65％）。 ES +，m / z 172 [M + H]; [C 7 H 6 ClNO 2]，1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ10.17（s，1H），8.07（d，J = 8.04Hz，1H），7.03（d，J = 8.04Hz，1H），3.79（s，3H）。 参考文献：
产率：75% 合成条件：With tert.-butyl lithium In tetrahydrofuran; N -methyl-acetamide; acetic acid; pentane 实验步骤：实施例1 6-氯-2-甲氧基-3-吡啶甲醛在-78℃下向叔丁基锂（1.7M在戊烷中，48.5mL，83.0mmol）在150mL THF中的溶液中加入6-氯-2在5分钟内加入甲氧基吡啶（8.94mL，75.0mmol）。将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后加入二甲基甲酰胺（7.55mL，97mmol）并将混合物在该温度下搅拌1.5小时。加入冰醋酸（8.6mL，150mmol）后，将反应混合物在30分钟内温热至室温，然后用乙醚（200mL）稀释。将有机相用饱和NaHCO 3水溶液（100mL）和盐水（100mL）洗涤，并经MgSO 4干燥。浓缩，得到粗产物，为浅黄色固体，将其从己烷中重结晶，得到9.6g（75％）6-氯-2-甲氧基-3-吡啶甲醛，为白色固体：mp 80°-81℃（mp 62） °-64℃（参见Dainter，RS; Suschitzky，H .; Wakefield，BJ Tetrahedron Lett.1984,25,5693）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ10.31（s，1H），8.07（d，1H，J = 9Hz），7.03（d，1H，J = 9Hz），4.09（s，3H）; IR（nujol）1685,1580,1565,1270,1140,1090,1005,905,820,755cm-1。 参考文献：
产率：71.3% 合成条件：at 55℃; for 3 h; 实验步骤：用甲醇钠（11.4mL，5.68mmol）（甲醇溶液）稀释2,6-二氯烟醛（1g，5.68mmol）并加热至55℃。 搅拌3小时后，将反应物直接加到硅胶柱上，用5％乙酸乙酯/己烷洗脱至50％乙酸乙酯/己烷，得到6-氯-2-甲氧基烟醛（0.695g，4.05mmol，产率71.3％）。。 参考文献：