化学合成。
化学合成
合成路线 1(1. 合成:13616-37-0)
产率:78%
合成条件:With sodium azide; L -proline In N,N-dimethyl-formamide at 110℃; Green chemistry
实验步骤:通用方法:将有机腈(1mmol),NaN 3(1.25mmol)和L-脯氨酸(30mol)在DMF(5mL)中的混合物在110℃下搅拌1-2小时。 通过TLC监测反应进程。 完成反应后,将反应混合物冷却至室温。 在搅拌下将冷却的反应混合物倒入冰水(15mL)中。 在剧烈搅拌下将所得混合物用稀HCl酸化。 抽滤固体产物*,用足够的冷水洗涤直至不含酸。 将产物风干以获得纯产物。*在酸化后未获得固体产物的情况下,如苄基氰和脂肪族腈,酸化的水相用乙酸乙酯(2×20mL)萃取,合并的有机相用水洗涤。 用无水硫酸钠干燥,真空浓缩,得到相应的纯产物。
参考文献:
- [1] New Journal of Chemistry, 2013, vol. 37, # 10, p. 3261 - 3266 [2] Monatshefte fur Chemie, 2013, vol. 144, # 9, p. 1407 - 1410 [3] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, # 17, p. 2624 - 2632 [4] Heterocycles, 2014, vol. 89, # 9, p. 2137 - 2150 [5] Synlett, 2018, vol. 29, # 7, p. 874 - 879 [6] Patent: WO2016/51193, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00771; 00772; 00773 [7] Inorganic Chemistry, 2013, vol. 52, # 12, p. 7249 - 7260 [8] Journal of the American Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 3908,3910 [9] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 12, p. 2354 - 2366 [10] ChemMedChem, 2015, vol. 10, # 11, p. 1875 - 1883 [11] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 2, p. 483 - 495