3535-33-9 4-异丙氧基-3-甲氧基苯甲酸
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安全说明
危险等级:IRRITANT
用途与制备
4-异丙氧基-3-甲氧基苯甲酸主要用于医药领域，具体用途未在提供的信息中详细说明。
医药
产率：85% 合成条件：Stage #1: With tert.-butyl lithium In tetrahydrofuran; toluene at -78℃; for 1 h; Inert atmosphere Stage #2: at -78 - 20℃; for 0.50 h; Inert atmosphere 实验步骤：在氮气氛下，将叔丁基锂（2.14mL，1.6M甲苯溶液，3.42mmol）滴加到4-溴-1-异丙氧基-2-甲氧基苯（400mg，1.63mmol）的THF溶液中（6 mL）在-78℃。将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后滴加到含有CO 2（1.8g，40.8mmol）（固体，干冰）的THF（2mL）溶液的烧瓶中。将反应混合物搅拌30分钟，升温至室温。将水（20mL）加入到反应混合物中并真空除去挥发物。将得到的水层用1N HCl溶液酸化至pH 1，并用乙酸乙酯（3×15mL）萃取。分离有机物，合并的有机物用盐水溶液洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩，得到4-异丙氧基-3-甲氧基 - 苯甲酸（310mg，85％），为白色固体。 ESI-MS m / z calc。 210.1，发现211.1（M + 1）+;保留时间：1.23分钟（运行3分钟）。 1H NMR（400MHz，DMSO）δ12.63（s，1H），7.53（dd，J = 8.4,2.0Hz，1H），7.44（d，J = 2.0Hz，1H），7.04（d，J = 8.7Hz） ，1H），4.67（dt，J = 12.1,6.0Hz，1H），3.78（s，3H），1.28（d，J = 6.0Hz，6H）。 参考文献：
产率：86% 合成条件：Stage #1: With potassium hydroxide In ethanol; water for 4 h; Reflux Stage #2: With hydrogenchloride In water 实验步骤：在氮气氛下将香草酸7（12g，71.4mmol）溶解在DMF（70mL）中并加入K 2 CO 3（24.53g，0.177mol）。将悬浮液在室温下搅拌15分钟，然后逐滴加入2-溴丙烷（35.11g，285.4mmol，26mL）。回流4小时后，过滤悬浮液，减压蒸发溶剂。将粗产物溶于乙酸乙酯（80mL）中，并将溶液用NaHCO 3（3×20mL）和盐水（3×20mL）洗涤。有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤并减压蒸发，得到4-异丙氧基-3-甲氧基苯甲酸异丙酯，为黄色固体（17.65g，98％）。 1H NMR（CDCl3）δ：7.62（1H，dd，J = 1.7和8.4Hz），7.53（1H，d，J = 1.7Hz），6.87（1H，d，J = 8.4Hz），5.21（1H，m） ），4.62（1H，m），3.89（3H，s），1.38（6H，d，J = 6.1Hz），1.34（6H，d，J = 6.1Hz）。将酯（17.60g，69.7mmol）溶于90％乙醇（100mL）中，并加入KOH（5.89g，104.9mmol）。将溶液回流4小时。减压蒸发溶剂，将粗产物溶于加入HCl溶液的水中直至完全沉淀（pH 3）。悬浮液用乙酸乙酯萃取，有机层用Na 2 CO 3干燥，过滤并减压蒸发，得到化合物8（12.70g，86％），为白色固体;熔点120℃。 1H NMR（CDCl3）δ：7.73（1H，dd，J = 2.1和8.9Hz），7.59（1H，d，J = 2.1Hz），6.91（1H，d，J = 8.9Hz），4.66（1H，m） ），3.91（3H，s），1.41（6H，d，J = 6.10Hz）。。 C11H14O4的计算值：C，62.85; H，6.71。实测值：C，62.88; H，6.69。 参考文献：