227940-70-7 7-苄基-9-氧代-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-羧酸叔丁酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：100% 合成条件：With acetic acid In methanol for 4 h; Heating / reflux 实验步骤：向1-Boc-4-哌啶酮（3g，15.06mmol），苄胺（1.73mL，15.81mmol）和乙酸（0.86mL，15.06mmol）的MeOH（20ml）溶液中加入搅拌的多聚甲醛悬浮液（ 在回流下，在MeOH（30ml）中的1g）。 将混合物搅拌1小时，加入更多的多聚甲醛（1g）并将混合物搅拌4小时。 将混合物冷却并浓缩。 将残余物溶于乙醚（40mL）中并加入1M KOH溶液（20mL）。 分层，水性混合物用乙醚萃取四次。 将合并的有机物用Na 2 SO 4干燥20分钟，过滤并浓缩。 通过快速色谱法纯化黄色残余物：在80g SiO 2上经20分钟0至50％EA / H，得到标题化合物228（5g，100％）。 LRMS（ESI）:(计算值）330.19（实测值）362.9（MH + MeOH）+。 参考文献：
产率：60% 合成条件：Stage #1: With acetic acid In ethanol at 60℃; for 3 h; Stage #2: at 20 - 60℃; Heating / reflux 实验步骤：（i）将7-苄基-9-氧基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-羧酸叔戊酯叔丁酯（4.00g; 127mmol）加入到苄胺溶液（13.7g; 126mmol）中在乙醇（190ML）中将溶液加热至60℃并在2小时内加入乙酸（15.2g; 252mmol）的乙醇（160ML）溶液。再搅拌1小时后，将溶液冷却至室温。将该溶液（2小时内）加入到1-叔丁氧基羰基-4-哌啶酮（25.5g; 127mmol）和多聚甲醛（4.80g; 152mmol）的乙醇混合物中（ 270 ML）已加热至60°C。回流过夜后，将溶液冷却至室温。蒸发除去乙醇。在甲苯：水中进行萃取后处理，在甲苯：乙酸乙酯体系中通过二氧化硅过滤该物质。蒸发洗脱液得到固体物质（37.4g）。纯度为90面积％（HPLC），产率为60％。通过在IPA中进行结晶，得到纯度为98面积％（HPLC）且产率为70％的化合物。获得。 EI-MS：m / z = 330（M +）。13C NMR（CDCl3）：A 28.72,47.71,49.91,50.60,58.83,59.16,61.96,80.18,127.37,128.45,128.89。 137.57,154.89,213.66。 参考文献：
产率：70% 合成条件：With formaldehyd; acetic acid In ethanol; water; toluene 实验步骤：（a）7-苄基-9-氧基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-羧酸叔丁酯将多聚甲醛（4.00g; 127mmol）加入到苄胺溶液（13.7g; 126mmol）中）在乙醇（190mL）中。将溶液加热至60℃并在2小时内加入乙酸（15.2g; 252mmol）的乙醇（160mL）溶液。再搅拌1小时后;将溶液冷却至室温。将该溶液（超过2小时）加入到已加热的1-叔丁氧基羰基-4-哌啶酮（25.5g; 127mmol）和对甲醛（4.80g; 152mmol）的乙醇（270mL）混合物中。回流过夜后，将溶液冷却至室温。蒸发除去乙醇。在甲苯：水中进行萃取后处理，并在甲苯：乙酸乙酯体系中通过二氧化硅过滤该物质。蒸发物的蒸发得到固体物质（37.4g）。纯度为90面积％（HPLC），产率为60％。通过在异丙醇中进行结晶，获得纯度为98面积％（HPLC）且产率为70％的化合物。 MS（EI; 70eV）：m / z 91（100％），m / z 57（42％），m / z 273（32％），m / z 330（5％）; 13 C NMR（CDCl 3）：δ28.72,47.71,49.91,50.60,58.83,59.16,61.96,80.18,127.37,128.45,128,89。使用TMS作为参考，137.57,154.89,213.66ppm。 参考文献：