1150271-44-5 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)吲哚-2-酮

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：1150271-44-5）

产率：74% 合成条件：With dichloro(1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene)palladium(II)*CH 2 Cl 2 ; potassium acetate In 1,4-dioxane at 110℃; for 2 h; Sealed tube; Microwave irradiation 实验步骤：中间体114：4-（4,4,5,5-四甲基-1,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）二氢吲哚-2-酮（0793）4,4,4'，4'，5,5的混合物，5'，5'-八甲基-2,2'-双（1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷）（1.903g，7.49mmol，可从例如Fluorochem商购），4-溴二氢吲哚-2-酮（1.038） g，4.90mmol，可从例如Fluorochem商购，[1,1'-7s（二苯基膦基）二茂铁]二氯化钯（II），与二氯甲烷[Pd（dppf）Cl2.DCM]的复合物（0.601g，0.73）将乙酸钾（1.480g，15.08mmol）的1,4-二恶烷（30mL）溶液在110℃下搅拌2小时。将混合物冷却至室温，然后通过10g硅藻土滤筒过滤。将柱用乙酸乙酯（3×30mL）洗涤，将合并的滤液真空蒸发，得到棕色液体，将其再溶于DCM（约10mL）中，加载到100g SNAP硅胶柱上并纯化。通过Biotage SP4半自动快速柱色谱法，用20至50％乙酸乙酯的环己烷溶液梯度洗脱。合并所需的级分并真空蒸发，将其重新溶解在DCM（约10mL）中，转移至焦油小瓶中，在氮气流下蒸发溶剂。将残余物用乙醚（5×5mL）研磨，每次倾析出母液，将残余物在氮气流下真空干燥，得到所需产物4-（4,4,5,5-四甲基） -13,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）二氢吲哚-2-酮（941.8mg，3.63mmol，74％产率），为乳白色固体。 （0794）LCMS（2分钟形式）：Rt = 0.93分钟，[MH] + = 260.3。 参考文献：

• [1] Patent: WO2017/174621, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 88 [2] Patent: WO2017/202742, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 42; 43; 97; 98