70398-89-9 1-溴-4-(丙-2-基硫基)苯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：70398-89-9）

产率：92% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 0℃; Stage #2: at 20℃; 实验步骤：将4-溴 - 苯硫酚（1.0g，5.3mmol）溶于无水二甲基甲酰胺（50mL）中并在氮气下冷却至0℃。分批加入干燥的氢化钠（153mg，6.4mmol）。在剧烈的气体逸出停止后，加入2-溴 - 丙烷（0.60mL，6.4mmol）并在室温下搅拌反应过夜。将反应缓慢倒入水（300mL）中并用乙酸乙酯（2×150mL）萃取。用水（100mL）和盐水（100mL）洗涤合并的有机层。用硫酸钠干燥有机层，过滤并真空浓缩。将所得残余物在SiO 2柱上进行色谱处理，用5％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到1。 1克1-溴-4-异丙基硫烷基 - 苯（92％）。 X-裂解1-溴-4-异丙基硫烷基 - 苯（2.5g，10.8mmol）的无水四氢呋喃（100mL）溶液，将溶液冷却至-78℃。逐滴加入2.5M正丁基锂的己烷溶液（5.2mL，12.9mmol），使反应温热至-40℃并搅拌30分钟。将反应冷却至-78℃并加入硼酸三异丙酯（7.4mL，32.4mmol）并使反应物缓慢升温至室温。加入10％氢氧化钾水溶液（96mL，172mmol）并搅拌过夜。将反应缓慢倒入浓HCl和冰的混合物中。用二氯甲烷萃取水溶液，用硫酸钠干燥并真空浓缩，得到1.9g标题化合物（90％）。 参考文献：

• [1] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 24, p. 6162 - 6165 [2] Patent: WO2004/9086, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 42-43 [3] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 17, p. 3915 - 3920 [4] Patent: WO2004/63179, 2004, A1. Location in patent: Page 48 [5] Patent: WO2014/146490, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 120 [6] Patent: WO2014/146491, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 115