685517-71-9 2,6-二氟-4-碘吡啶

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药合成中间体

合成路线 1（1. 合成：685517-71-9）

产率：74% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium; diisopropylamine In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 12 h; Stage #2: With water In tetrahydrofuran; hexane at -78 - 20℃; for 1 h; 实验步骤：在-78℃下，将正丁基锂（1.66mL，4.15mmol，2.5mol / L的己烷溶液）滴加到二异丙胺（1.30mL，4.15mmol）的THF（2mL）溶液中。 25分钟后，通过套管将2,6-二氟-3-碘吡啶（1.00g，4.15mmol）的THF（5mL）溶液滴加到该混合物中。 在-78℃下12小时后，加入H 2 O（0.2mL，11mmol）的THF（2mL）溶液，将混合物在1小时内温热至室温。 将混合物用10％Na 2 SO 3水溶液（5mL）洗涤，并用乙酸乙酯（3×50mL）萃取。 将有机萃取液干燥（MgSO 4）并真空浓缩。 用己烷结晶，得到产物，为无色晶体（740mg，74％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ7.22（t，2H，J = 1.2）。 13C NMR（100MHz，CDCl3）：161.1（dd，J = 250,16,2C），115.6（dd，J = 24,10,2C），110.3。 19F NMR（376MHz，CDCl3）：δ-68.1。 GC-MS m / z计算值。 C5H2F2IN [M +]的计算值：241，实测值：241.MP：78-80℃。 参考文献：

• [1] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 18, p. 5026 - 5030 [2] Angew. Chem., 2017, vol. 129, p. 5108 - 5112,5 [3] Chinese Chemical Letters, 2017, vol. 28, # 3, p. 525 - 530 [4] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 25, p. 5175 - 5178