5654-95-5 1H-吡咯[2,3-b]吡啶-2,3-二酮

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：5654-95-5）

产率：65% 合成条件：at 120℃; for 0.50 h; 实验步骤：将干燥的DMSO（6mL）加热至120℃，滴加8（500mg，3.7mmol）和N-溴代琥珀酰亚胺（690.6mg，3.9mmol）的无水DMSO（2mL）溶液。 将混合物在120℃下搅拌30分钟，用NaHCO 3水溶液（5％）调节至pH 5-6并用乙酸乙酯萃取。 除去溶剂，残余物通过柱色谱法纯化，用乙酸乙酯：己烷（3：1）作为洗脱剂，得到9，为黄色固体（259.2mg，1.76mmol，65％）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6，δ= 2.49ppm）：11.6（s，1H），8.38（dd，1H，3JH，H = 3.3Hz，4JH，H = 0.9Hz），7.87（dd，1H， 3JH，H = 5.0Hz，4JH，H = 1.1Hz），7.01（dd，1H，3JH，H = 4.8Hz，4JH，H = 3.5Hz）。 13C- {1H} NMR（150MHz，DMSO-d6，δ= 39.5ppm）：183.0,164.0,160.0,155.2,132.6,119.0,112.9。C7H6N2O2。 实测值：C 56.66，H 2.83，N 18.72; 要求：C 56.76，H 2.72，N 18.91。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 1, p. 247 - 255 [2] Patent: EP2199292, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 10 [3] Helvetica Chimica Acta, 1941, vol. 24, p. 141E,145E,150E

合成路线 2（2. 合成：5654-95-5）

产率：79% 合成条件：With iodine pentoxide In dimethyl sulfoxide at 80℃; 实验步骤：通用方法：将吲哚1（0.5mmol），DMSO（3mL）和I 2 O 5（1mmol）加入烧瓶中并在80℃下在空气下剧烈搅拌。 通过TLC分析监测，停止反应直至吲哚完全消耗。 反应完成后，将饱和Na 2 S 2 O 3溶液（20mL）加入混合物中。 将混合物用EtOAc（3×20mL）萃取，将有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并在旋转蒸发仪上浓缩。 然后，粗产物通过硅胶柱色谱纯化，用乙酸乙酯和石油醚作为洗脱液，得到产物2。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 18, p. 1747 - 1750