34784-02-6 3-溴异喹啉

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：34784-02-6）

产率：23.8% 合成条件：at 100℃; 实验步骤：在室温下向搅拌的异喹啉（24g，186mmol）的AcOH（50mL）溶液中加入NBS（36.2g，204.6mmol），并将反应混合物加热至100℃过夜。 然后将其冷却至室温并减压浓缩。 获得的粗产物通过快速柱色谱法（5％EtOAc：己烷）纯化，得到标题化合物（9.2g，23.8％），为油状物。 参考文献：

• [1] Patent: US2013/178457, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0219

合成路线 2（2. 合成：34784-02-6）

产率：14% 合成条件：for 16 h; Reflux 实验步骤：将PBr 3（10mL）缓慢加入到33（1.41g，8.7mmol）中，并将混合物加热回流16小时。将蒸发残余物猝灭（饱和NaHCO 3水溶液）并用CHCl 3萃取三次。色谱法（EtOAc /石油醚3:17），然后色谱法（EtOAc /石油醚1:49）得到34（358mg，14％）白色晶体。 ：熔点148-150℃（lit.4mp 147-147.5℃）; 1H NMR（（CD3）2SO）d 7.93（1H，td，J = 6.9,1.3Hz，6-H），8.00（1H，td，J = 6.9,1.2Hz，7-H），8.10（1） H，dt，J = 8.1,0.6Hz，5-H），8.27（1H，d，J = 8.4Hz，8-H），8.38（1H，s，4-H）; 13C NMR（（CD3）2SO）（HSQC / HMBC）d 124.66（4-C），126.85（5-C），127.13（8a-C），127.68（4a-C），127.89（8-C），130.69 （6-C），132.69（7-C），138.74（3-C），143.18（1-C）。进一步洗脱得到35（66mg，4％）白色晶体：mp 61-63℃（lit.4mp 63-64℃; 1H NMR（（CD3）2SO）（NOE）d 7.80（1H，td，J = 8.0,1.2Hz，6-H），7.90（1H，dt，J = 8.3,1.2Hz，7-H），8.03（1H，d，J = 8.3Hz，5-H），8.23（1H ，d，J = 8.3Hz，8-H），8.27（1H，s，4-H），9.24（1H，s，1-H）; 13C NMR（（CD3）2SO）（HSQC / HMBC） d 123.53（4-C），125.76（5-C），127.25（4a-C），127.80（8-C），128.13（6-C），131.68（7-C），135.19（3-C）， 137.46（8a-C），153.19（1-C）。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 17, p. 5891 - 5908