923197-75-5 (6-溴-1H-吲哚-2-基)甲醇

中文名称: (6-溴-1H-吲哚-2-基)甲醇
英文名称: (6-Bromo-1H-indol-2-yl)methanol
CAS号
分子式: C₉H₈BrNO
分子量: 226.07
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: (6-溴-1H-吲哚-2-基)甲醇
英文名: (6-Bromo-1H-indol-2-yl)methanol
CAS号: 923197-75-5
分子式: C9H8BrNO
分子量: 226.07
中文别名: 6-溴-1H-吲哚-2-基)甲醇; 6-溴-1H-吲哚-2-甲醇
英文别名: 6-Bromo-2-(hydroxymethyl)-1H-indole; 6-bromo-1H-Indole-2-methanol; 1H-Indole-2-methanol, 6-bromo-; 6-Bromindol-2-methanol; (6-bromoindol-2-yl)methan-1-ol

物化属性

LogP: 1.73
MLOGP: 1.68
Num. H-bond acceptors: 1.0
Num. H-bond donors: 2.0
PSA: 36.02 Å²
SILICOS-IT LogP: 3.02
WLOGP: 2.27
XLogP3: 1.89
iLOGP: 1.94
储存条件: 2-8°C，保存于惰性气体中
密度: 1.7±0.1 g/cm³
折射率: 1.731
沸点: 415.5±30.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 0.271 mg/ml ; 0.0012 mol/l
熔点: 111-113 °C
精确质量: 224.978912
蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg (25 °C)
闪点: 205.1±24.6 °C

安全信息

安全说明

危险等级:IRRITANT 海关编码:29339900

生产及用途

用途与制备

作为医药中间体，用于相关药物研发与合成。

医药

合成路线 1（1. 合成：923197-75-5）

产率：73% 合成条件：Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 4 h; Stage #2: With water; sodium hydroxide In tetrahydrofuran at 0℃; 实验步骤：在0℃下，向6-溴-1H-吲哚-2-羧酸（1.00g，4.20mmol）的THF（20.0mL）溶液中滴加LiAlH 4（1.0M的THF溶液，4.20mL，4.20mmol）。将反应混合物搅拌4小时，同时升温至室温。在0℃下用水和15％NaOH水溶液淬灭反应，形成沉淀物，将其通过硅藻土过滤。滤液用EtOAc（3x）萃取。萃取物经Na 2 SO 4干燥，过滤并减压浓缩，得到标题化合物（696mg，73％），为黄色固体：1 H NMR（500MHz，CDCl 3）δ7.51（s，1H），7.43（d，J = 8.0Hz，1H），7.20（dd，J = 8.0,1.6Hz，1H），6.38（s，1H），4.83（d，J = 5.6Hz，2H）。 参考文献：

[1] Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 3, p. 438 - 455 [2] Patent: US2012/157469, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 2, p. 364 - 377

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