959992-62-2 6-溴-3,4-二氢-2H-吡啶[3,2-B][1,4]并噁嗪

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：959992-62-2）

产率：100% 合成条件：Stage #1: With borane-THF In tetrahydrofuran at 90℃; for 1.50 h; Stage #2: With methanol In tetrahydrofuran at 90℃; for 0.33 h; 实验步骤：步骤4在室温下，向化合物（9）（3.12g，13.7mmol）的四氢呋喃（50mL）溶液中加入硼烷 - 四氢呋喃络合物（33mL，33.0mmol）。 然后将溶液在90℃下搅拌1.5小时。 将甲醇（2.0mL）加入到反应溶液中，然后将混合物在90℃下搅拌20分钟。 将反应溶液真空浓缩。 将残余物溶解在乙酸乙酯中，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后真空浓缩，得到标题化合物（10）（3.17g，100％），为黄色粉末.1H-NMR（DMSO- d6）57.04（1H，br s），6.69（1H，d，J = 7.8Hz），6.40（1H，d，J = 7.8Hz），3.91（2H，t，J = 4.2Hz），3.19-3.23（ 2H，m）LC / MS（方法A）：1.44min，[M + H] + = 215.2。 参考文献：

• [1] Patent: EP2341052, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 35; 36 [2] Patent: CN108623615, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0388; 0389; 0390 [3] Patent: WO2013/169864, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 00205

合成路线 2（2. 合成：959992-62-2）

产率：55% 合成条件：Stage #1: at 90℃; for 5 h; Stage #2: With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 70 - 90℃; 实验步骤：向6-溴-3-（2-溴乙氧基）-2-硝基吡啶（4.5g，13.8mmol）的冰醋酸（23ml）溶液中一次性加入铁（粉末，3.08g，55.2mmol）。 将反应混合物在5小时内加热至90℃，然后冷却，用乙酸乙酯稀释，并使用乙酸乙酯作为洗脱液通过硅胶塞过滤。 蒸发后，将残余物溶于DMF（50ml）中。 加入碳酸钾（5.72g，41.4mmol），将混合物加热至90℃保持2小时，然后加热至70℃过夜。 蒸发溶剂后，将残余物溶于DCM中，过滤除去盐，通过硅胶快速色谱法（30至50％乙酸乙酯的石油醚溶液）纯化粗化合物，得到6-溴-3,4-二氢 -2H-吡啶并[3,2-b] [1,4]恶嗪，为浅黄色油状物（1.64g，55％）; 质谱[M + H] + = 215; 1H NMR光谱（CDCl3）3.54-3.60（m，2H），4.19（t，2H），5.35（bs，1H），6.66（d，1H），6.82（d，1H）。 ：