89943-11-3 5-乙氧基-2-氨基吡啶

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：89943-11-3）

产率：94% 合成条件：With hydrogen In ethanol; ethyl acetate for 1 h; 实验步骤：将2-溴-3-羟基吡啶（11.95mmol），碘乙烷（23.91mmol）和K 2 CO 3（21.51mmol）在DMF（20mL）中稀释并加热至80℃并保持2小时。减压除去溶剂，残余物用H 2 O（20mL）稀释，用EtOAc（3.x.25mL）萃取。将合并的有机物用H 2 O（25mL），盐水（25mL）洗涤，干燥（MgSO 4），除去溶剂，得到2-溴-3-乙氧基吡啶，为灰白色固体（1.99g，83％收率） 。在0℃下，将2-溴-3-乙氧基吡啶（0.01mol）加入到发烟硝酸（8mL）和硫酸（8mL）中。将澄清的黄色溶液加热至55℃保持1小时，冷却回来转化并滴加到冰H2O（400mL）中。过滤固体，得到2-溴-3-乙氧基-6-硝基吡啶，为浅黄色固体（1.40g，57％收率）。将2-溴-3-乙氧基-6-硝基吡啶溶于最少量的EtOAc（10mL）中并用EtOH（55mL）稀释。将10％Pd / C催化剂作为浆液加入EtOAc中，然后将混合物在氢气下置于Parr装置上1小时（40psi至18psi）。将反应混合物用硅藻土过滤除去催化剂，浓缩滤液。将残余物用6M HCl（50mL）稀释，用EtOAc（3.x.50mL）萃取并除去溶剂。将残余物用1M NaOH（50mL）稀释，用EtOAc（3.x.50mL）萃取，干燥（MgSO 4），除去溶剂，得到5-乙氧基吡啶-2-胺，为棕色油状物（722mg） ，94％产量）。根据方法C获得实施例307，进行非关键变化。产量40％。 HRMS（ESI）C11H10F3N5O2S + H 335.0585的计算值为335.0584。 参考文献：

• [1] Patent: US2003/236287, 2003, A1. Location in patent: Page 40 [2] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 275,282