26829-43-6 6-甲氧基异喹啉-1(2H)-酮
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：51% 合成条件：Stage #1: With chloroformic acid ethyl ester; triethylamine In acetone at 0℃; Stage #2: With sodium azide In water; acetone at 20℃; Stage #3: With tributyl-amine; Diphenylmethane In toluene at 190 - 210℃; 实验步骤：步骤1：在0℃下向3-甲氧基肉桂酸（11.0g，62mmol）和三乙胺（12.5g，124mmol）的丙酮（80mL）溶液中滴加氯甲酸乙酯（约1.5当量）。在该温度下保持1小时，滴加NaN 3水溶液（6.40g，100mmol在35mL H 2 O中），并将反应混合物在环境温度下搅拌16小时。将水（100mL）加入混合物中并真空除去挥发物。用甲苯（3.x.50mL）萃取所得浆液，合并有机层，用MgSO 4干燥，过滤。将滤液在190℃下滴加到加热的二苯基甲烷（50mL）和三丁胺（30mL）溶液中。在添加过程中通过蒸馏除去甲苯。添加完成后，将反应温度升至210℃并保持2小时。冷却后，过滤收集沉淀的产物，用己烷（2.×50mL）洗涤，干燥，得到所需产物，为白色固体（5.53g，51％）（Nicolas Briet等，Tetrahedron，2002， 5761-5766）。 LC-MS，MS m / z 176（M + + H）。 参考文献：
产率：19% 合成条件：With tributyl-amine In diphenylether; toluene at 210℃; for 2 h; 实验步骤：步骤B：; 将二苯醚（10ml）和三丁胺（7ml）在沙浴中加热至190℃，然后在几分钟内在甲苯（5ml）中滴加酰基叠氮化物1r2（在爆炸物后面）。 蒸除甲苯，将温度升至210℃，保持2小时。 冷却后，过滤收集沉淀的产物，用己烷洗涤，得到所需的异喹啉1r3（0.47g，19％）。 MS（电喷雾）;（M + H）+; 176和（M-H）'; 174.1H NMR（400MHz，DMSO-d6）5 11.05（bs，1H），8.07（d，J = 8.8Hz，1H），7.16-7.09（m，2H），7.04（dd，J = 9,2.4Hz， 1 H），6.47（d，J = 7.0Hz，1H），3.86（s，3H）。 参考文献：
产率：51% 合成条件：Stage #1: With triethylamine In acetone at 0℃; for 1 h; Stage #2: With sodium azide In water; acetone at 20℃; for 16 h; 实验步骤：在0℃下，向3-甲氧基肉桂酸（11.04g，62mmol）和三乙胺（12.52g，124mmol）的丙酮（80mL）溶液中滴加氯甲酸乙酯（约1.5当量）。在1小时内，逐滴加入NaN 3水溶液（6.40g，100mmol在35mL H 2 O中）并将反应混合物在环境温度下搅拌16小时。向混合物中加入水（100mL），真空除去挥发物。将所得浆液用甲苯（3×50mL）萃取，并将合并的有机层用MgSO 4干燥。将该干燥的溶液在190℃下滴加到加热的二苯基甲烷（50mL）和三丁胺（30mL）溶液中。加入时蒸馏出甲苯。加完后，将反应温度升至210℃，保持2小时。冷却后，过滤收集沉淀的产物，用己烷（2×50mL）洗涤，干燥，得到所需产物，为白色固体（5.53g，51％）（Nicolas Briet，el，Tetrahedron，2002,5761-5766）。 。 LC-MS（保留时间：0.82分钟，方法B），MS m / z 176（M + + H）。 参考文献：