57279-70-6 4-溴-2-乙氧基-1-硝基苯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：57279-70-6）

产率：97% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran; mineral oil at 0℃; for 0.25 h; Inert atmosphere Stage #2: at 0 - 20℃; for 18 h; 实验步骤：通用方法：制备100：4-溴-2-乙氧基-1-硝基苯向冷却的（0℃）EtOH（0.07mL，1.193mmol）的THF（5mL）溶液中加入NaH（60％悬浮液） 矿物油，68毫克，1.705毫摩尔）。 将反应混合物在氮气下在0℃搅拌15分钟。 加入2-氟-4-溴 - 硝基苯（250mg，1.136mmol），将反应混合物再搅拌18小时，同时缓慢升温至室温。 将反应混合物真空浓缩。 加入乙醚（20mL）和HCl（0.5M，20mL）。 将水层用饱和NaHCO 3水溶液碱化，并用EtOAc（3×20mL）萃取。 将合并的有机层用盐水（20mL）洗涤，干燥（MgSO 4）并真空浓缩，得到标题化合物（270mg，97％）。 1 H NMR（500MHz，CDCl 3）：δ7.74（d，J = 8.5Hz，1H），7.24（d，J = 2.0Hz，1H），7.17（dd，J = 8.5,2.0Hz，1H） ），4.1 9（q，J = 7.0 Hz，2H），1.50（t，J = 7.0 Hz，3H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2014/37750, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00265; 00266 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 8, p. 3671 - 3688

合成路线 2（2. 合成：57279-70-6）

产率：95% 合成条件：at 20℃; for 2 h; 实验步骤：将4-溴-2-氟-1-硝基 - 苯（15.0g，68.2mmol）溶解在乙醇（150ml）中，加入乙醇钠（14.0g，205mmol），在室温下搅拌 2小时。 减压浓缩反应液，然后用水稀释。 过滤沉淀的固体并减压干燥，得到标题化合物（16.0g，95％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ7.72（d，J = 8.4Hz，1H），7.21（d，J = 1.6Hz，1H），7.15（dd，J = 8.8,2.0Hz，1H） ，4.18（q，J = 7.2 Hz，2H），1.48（t，J = 7.2 Hz，3H） 参考文献：

• [1] Patent: US2015/51395, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1292-1293