914348-80-4 2-(4-氟苯基)噻唑-5-甲醛

2-(4-氟苯基)噻唑-5-甲醛作为噻唑类衍生物，在医药和农药领域具有潜在应用价值，具体用途需结合其生物活性进一步研究。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：914348-80-4）

产率：100% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 2 h; Inert atmosphere Stage #2: at -78 - 25℃; for 1 h; 实验步骤：在-78℃和N 2下，向31c（1.56g，8.76mmol）的THF（60mL）混合物中加入2.5M n-BuLi（3.86mL，9.64mmol）溶液。 在该温度下搅拌混合物2小时，然后加入DMF（0.83g，11.4mmol）。 将混合物在25℃下搅拌1小时。 用NH 4 Cl饱和溶液淬灭并用EtOAc萃取。 将有机层用硫酸钠干燥，并真空浓缩，并使用SiO 2色谱法纯化，得到化合物31d（1.8g，100％收率）。 1 H NMR（CDCl 3）5：10.03（s，1H），8.40（s，1H），8.03-8.00（m，2H），7.24-7.15（m，2H） 参考文献：

• [1] Patent: WO2014/110705, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 92 [2] Patent: WO2014/110687, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 73

合成路线 2（2. 合成：914348-80-4）

产率：88% 合成条件：With tetrakis(triphenylphosphine) palladium (0) ; sodium carbonate In ethanol; toluene at 85℃; for 6 h; Inert atmosphere 实验步骤：向2-溴噻唑-5-甲醛（5.0g，26.04mmol）的甲苯（150mL）和乙醇（75mL）溶液中加入（4-氟苯基）硼酸（7.29g，52.08mmol），2M碳酸钠 在氩气氛下，溶液（73.58mL），Pd（PPh 3）4（1.5g，1.3mmol）。 将所得混合物在85℃下加热6小时。 减压浓缩反应混合物，用水（150mL）稀释残余物，并用乙酸乙酯（5×500mL）萃取。 将有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤并减压浓缩，得到粗产物。 通过色谱法（流动相：10％乙酸乙酯的己烷溶液）纯化粗产物，得到2-（4-氟苯基）噻唑-5-甲醛，为灰白色固体（200mg，88％收率）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ10.06（s，1H），8.74（s，1H），8.14-8.11（m，2H），7.39（t，2H）; LC-MS m / z计算值[M + H] + 208.02，实测值207.9 参考文献：

• [1] Patent: WO2013/49559, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 52