199174-24-8 (S)-1-BOC-3-羟甲基吡咯烷

中文名称: (S)-1-BOC-3-羟甲基吡咯烷
英文名称: (S)-1-Boc-(3-Hydroxymethyl)pyrrolidine
CAS号
分子式: C₁₀H₁₉NO₃
分子量: 201.26
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: (S)-1-BOC-3-羟甲基吡咯烷
英文名: (S)-1-Boc-(3-Hydroxymethyl)pyrrolidine
CAS号: 199174-24-8
分子式: C10H19NO3
分子量: 201.26
中文别名: (S)-叔丁基3-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸酯; (3S)-3-(羟基甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯; (S)-1-N-叔丁氧羰基-3-吡咯烷甲醇; (S)-1-BOC-3-吡咯烷甲醇; (S)-1-BOC-3-羟基甲基-吡咯烷; (S)-1-叔丁氧羰基-3-羟甲基吡咯烷; (S)-1-N-BOC-3-羟甲基吡咯烷; (S)-1-Boc-3-(羟甲基)吡咯烷; S-N-BOC-3-羟甲基吡咯烷
英文别名: (S)-3-HYDROXYMETHYL-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER; tert-butyl (3S)-3-(hydroxyMethyl)pyrrolidine-1-carboxylate; (3S)-3-(Hydroxymethyl)pyrrolidine, N-BOC protected; tert-Butyl (3S)-3-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate, (3S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-(hydroxymethyl)pyrrolidine; (S)-1-Boc-3-pyrrolidinemethanol; 1,1-dimethylethyl (3S)-3-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinecarboxylate; N-Boc-L-beta-prolinol; tert-butyl(S)-3-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate; 3(S)-HYDROXYMETHYL-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER; 2-Methyl-2-propanyl 3-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinecarboxylate; 1-BOC-(S)-(3-HYDROXYMETHYL)PYRROLIDINE; tert-butyl (S)-3-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate; 2-Methyl-2-propanyl (3S)-3-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinecarboxylate; (S)-tert-butyl 3-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate; (S)-3-hydroxymethylpyrrolidine-1-carboxylic acid t-butyl ester

物化属性

LogP: 0.28
MLOGP: 0.86
Num. H-bond acceptors: 3.0
Num. H-bond donors: 1.0
PSA: 49.77 Å²
SILICOS-IT LogP: 0.65
WLOGP: 0.85
XLogP3: 0.82
iLOGP: 2.45
储存条件: 2-8°C
外观: 淡黄色液体或低熔点固体
密度: 1.1±0.1 g/cm³
折射率: 1.484
水溶解性: 9.19 mg/ml ; 0.0457 mol/l，微溶于水
沸点: 289.5±13.0 °C (760 mmHg)
精确质量: 201.136490
蒸汽压: 0.0±1.3 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 14.93±0.10 (Predicted)
闪点: 128.9±19.8 °C

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

医药

合成路线 1（2. 合成：199174-24-8）

产率：53% 合成条件：Stage #1: With carbonochloridic acid 1-chloro-ethyl ester In 1,2-dichloro-ethane for 5 h; Reflux Stage #2: With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In 1,2-dichloro-ethane for 3 h; Reflux Stage #3: With potassium carbonate In tetrahydrofuran; water at 0℃; for 3 h; 实验步骤：（4）（1 ^ -3 - （{[叔丁基（二甲基）甲硅烷基]氧基}甲基）“1 - [（LiS-1'-苯基乙基）吡咯烷（8.81g，27.6mmol）在1中的溶液，在室温下向2-二氯乙烷（75ml）中加入氯甲酸1-氯乙酯（8.1ml，75mmol），将所得混合物回流5小时，冷却至室温，向棕色溶液中加入二异丙基乙胺（2.3ml，13将混合物再回流3小时并浓缩，残余物用乙酸乙酯稀释，用1N盐酸水溶液洗涤，有机层用无水硫酸钠干燥，真空浓缩，残余物溶于甲醇（减压浓缩后，加入1N盐酸水溶液，用乙酸乙酯洗涤水溶液，用固体碳酸钾碱化，将碱性溶液冷却至0℃（T），并将其溶液冷却至0℃。在四氢呋喃（75ml）中加入二碳酸叔丁酯（6.3g，29mmol）添加。将所得混合物搅拌3小时。用乙酸乙酯萃取有机物质，用无水硫酸钠干燥。减压除去溶剂，残余物用硅胶柱色谱纯化（洗脱液;己烷/乙酸乙酯= 3/1至1/2），得到3-（羟甲基）吡咯烷-3-（叔丁基）吡咯烷酮。 - 羧酸盐（2.96g，14.7mmol，53％），为无色油状物。 参考文献：

[1] Patent: WO2011/19090, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 45-46

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