343306-50-3 4-(3-甲酰基-4-羟基苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
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用途与制备
主要用于医药领域（具体用途未明确说明）
医药
产率：56% 合成条件：Stage #1: With sodium t-butanolate In toluene at 42℃; for 22 h; Inert atmosphere Stage #2: With acetic acid In water; toluene for 0.17 h; 实验步骤：将5-（4-叔丁氧基羰基哌嗪-1-基）-2-羟基苯甲醛（9.7L）引入反应器中并使用真空/氮气脱气。在23℃的氮气下，加入乙酸钯（11.0g，0.049mol，0.01当量），搅拌混合物直至钯完全溶解。然后加入三叔丁基膦（10.0g，0.049mol，0.01当量）的甲苯（0.3L）溶液，然后加入5-溴-2-羟基苯甲醛（1000g，4.97mol， 1当量），1-哌嗪甲酸叔丁酯（1065.4g，5.72mol，1.1当量）和叔丁醇钠（1052.4g，10.9mol，2.2当量）。将得到的黄橙色溶液在42℃下搅拌22小时。将红棕色浆液与蒸馏水（8L）和冰醋酸（800mL）的混合物（pH约5-6）混合，并搅拌10分钟。将有机相与水相分离并用蒸馏水（2×8L）洗涤两次。然后通过加入硫酸钠（2.5kg）干燥有机相，搅拌30分钟。并过滤。将得到的深橙色有机相称重（9.65kg），取出等分试样（100g）。将等分试样真空浓缩，得到深橙色油状物，将其通过柱色谱（SiO 2，h：30cm，d：4cm，洗脱液：MTBE /庚烷1：1）纯化。得到所述化合物，为黄色晶体（8.9g）。从等分试样计算总产量为56％。 MS（ES +）：307（M + H）。 参考文献：
产率：78% 合成条件：Stage #1: With tin(IV) chloride; triethylamine In dichloromethane; toluene at 20℃; for 0.50 h; Stage #2: at 110℃; 实验步骤：一般程序：向搅拌的1（20.0mmol）的甲苯（40mL）悬浮液中加入四氯化锡（6.0mmol）（1M CH 2 Cl 2溶液），30分钟后，加入TEA（24.0mmol）。 将混合物在室温下搅拌30分钟，然后加入多聚甲醛（40.0mmol）。将反应混合物在110℃加热7/8小时，然后冷却至80℃并用水（40.0mL）和AcOEt处理。 （20毫升）。 搅拌1小时后，将混合物通过硅藻土过滤，分离有机层，干燥（Na 2 SO 4）并蒸发溶剂。 通过柱色谱（SiO 2，AcOEt / EtOH：90/10）（2a，b）或通过结晶（2c，d）纯化粗残余物。 参考文献：
产率：51% 合成条件：With sodium t-butanolate In n-heptane; water; toluene 实验步骤：1）5-（4-叔丁氧基羰基哌嗪-1-基）-2-羟基苯甲醛的合成将0.58g双（二亚苄基丙酮）钯和0.16g三叔丁基膦在氮气下加入到200ml甲苯中， 将得到的深红色溶液在20°搅拌30分钟。 然后加入10g 5-溴-2-羟基苯甲醛，10.2g 1-哌嗪甲酸叔丁酯和7.2g叔丁醇钠。 将混合物在60°搅拌24小时并冷却，加入800ml水，用2×500ml乙酸乙酯萃取混合物。 合并有机相，用300ml水洗涤，减压下在30°下除去溶剂。 剩余的深橙色油（11g）用色谱法（300g硅胶; MTB乙醚/庚烷5：1; 1.5升）纯化，得到7.8g浅黄色晶体（51％），m.p.205℃。84-86°; MS 306（M +），250（100％），233,176,164。 参考文献：