2166-31-6 6-苯基-3-哒嗪酮

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：2166-31-6）

产率：15% 合成条件：Stage #1: at 100℃; for 2 h; Stage #2: With ammonia In water Stage #3: With hydrazine hydrate In water at 100℃; for 2 h; 实验步骤：将19.6g（162.95mmol）的1-苯基乙酮和5g（54.32mmol）的草酰乙酸盐一水合物在100℃下搅拌2小时。 然后将反应溶液冷却至40℃，并加入20ml水和4ml氨。 然后将混合物用50ml二氯甲烷萃取两次。 然后将2.64ml（53.32mmol）一水合肼加入到得到的水相中，并将混合物在100℃下搅拌2小时。 反应后，将反应溶液冷却至室温。 抽滤出沉淀的晶体，用水洗涤并在真空干燥箱中在50℃下干燥过夜。 得到4.3g（24.97mmol，理论值的15％）标题化合物，为无色晶体.LC-MS（方法7）：Rt = 1.39min; m / z = 173（M + H）+。1H-NMR（400MHz，DMSO-d6，δ/ ppm）：13.2（s，1H），8.04（d，1H），7.86（d，2H），7.53 -7.41（m，3H），7.00（d，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: US2011/34450, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 103 [2] Patent: US2012/28971, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 24-25 [3] Synthesis, 1993, # 3, p. 334 - 342 [4] Medicinal Chemistry Research, 2013, vol. 22, # 6, p. 2553 - 2560 [5] Letters in Drug Design and Discovery, 2013, vol. 10, # 6, p. 507 - 514 [6] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 108, p. 663 - 673 [7] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 112, p. 48 - 59

合成路线 2（3. 合成：2166-31-6）

产率：17.9% 合成条件：Stage #1: at 110℃; for 2 h; Stage #2: With ammonia In water at 40℃; Stage #3: With hydrazine hydrate In water at 100℃; for 2 h; 实验步骤：制备6-苯基哒嗪-3（2H） - 酮5-3：（1197）（1198）将Cpd-5-1（1g，13.5mmol）和5-2（4.88g，40.5mmol）的混合物加热 在110℃下保持2小时，冷却至40℃，然后加入水（4.5ml）和浓氨水（1ml）。 然后用DCM萃取反应混合物，分离有机部分，用水合肼（676mg，13.5mmol）处理含水层，然后在100℃加热2h，将反应物料冷却至室温，形成沉淀。 通过过滤收集，残余物在真空下干燥，得到6-苯基哒嗪-3（2H） - 酮5-3（417mg，2.42mmol，17.9％），为灰白色固体。 LC MS：ES + 173.3 参考文献：

• [1] Patent: WO2017/197051, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 297-298