594823-67-3 3-溴苯硼酸频那醇酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：594823-67-3）

产率：77% 合成条件：at 20℃; for 2 h; 实验步骤：由3-溴苯基硼酸和频哪醇制备标题化合物（77％，油）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）：δ1.35（s，12H），7.23（t，1H），7.58（dd，1H），7.70（d，1H），7.93（bs，1H）。 参考文献：

• [1] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 17, p. 6618 - 6620 [2] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 14, p. 2878 - 2881 [3] Patent: WO2003/105860, 2003, A1. Location in patent: Page 33 [4] Patent: WO2015/110999, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 63 [5] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 23, p. 5474 - 5477

合成路线 2（2. 合成：594823-67-3）

产率：80% 合成条件：Stage #1: With fluoroboric acid; sodium nitrite In water at 0℃; for 1 h; Inert atmosphere; Schlenk technique Stage #2: at 22 - 25℃; for 36 h; Inert atmosphere; Schlenk technique; Sealed tube 实验步骤：通用方法：将芳基胺（50mmol）溶于50％氢氟硼酸（17mL）和水（20mL）中。将反应混合物冷却至0℃后，将亚硝酸钠（3.4g，在7.5mL水中）溶液滴加到反应体系中（5分钟以上）。将所得混合物搅拌1小时，过滤收集沉淀物。将其重新溶解在最少量的丙酮中，然后加入乙醚以沉淀芳基重氮四氟硼酸盐。过滤产物，用乙醚洗涤并减压干燥。芳基重氮盐的硼酸化;通用方法将芳基重氮盐（0.5mmol）和（Bpin）2（0.75mmol）加入到烘箱干燥的Schlenk管中。将管抽空并用氩气回填（三次）。将CH 3 OH（0.8mL）加入到该Schlenk管中。将管密封，将混合物在室温（22-25℃）下搅拌36小时。蒸发溶剂后，通过柱色谱法纯化残余物，得到产物。芳基硼酸酯通过二氧化硅柱色谱法纯化，用石油醚（沸程60-90℃）或石油醚/乙酸乙酯混合物（ca）洗脱。 60：1）按体积给出约为硼酸盐的Rf值。 0.2-0.3。 参考文献：

• [1] Journal of Chemical Research, 2018, vol. 42, # 9, p. 481 - 485 [2] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 5, p. 1923 - 1933

合成路线 3（3. 合成：594823-67-3）

产率：69% 合成条件：With pyridine; cesium fluoride In dimethyl sulfoxide at 105℃; for 2 h; Inert atmosphere; Schlenk technique 实验步骤：一般程序：向装有特氟隆涂层磁力搅拌棒的烘箱干燥的Schlenk管中加入CsF（228mg，1.5mmol，3当量）和双螺杆菌二硼（254mg，1mmol，2当量）。 在氩气氛下，依次加入新蒸馏的DMSO（0.4mL），合适的芳基碘（0.5mmol）和吡啶（0.4至1当量）。 将反应混合物加热至105℃并在氩气下搅拌2小时。 参考文献：

• [1] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 21, p. 4759 - 4768