74290-65-6 2-氨基-3-溴-5-甲基吡嗪
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：88% 合成条件：With pyridine; bromine In dichloromethane at 20℃; 实验步骤：向5-甲基吡嗪-2-胺（5.00g，45.8mmol）和吡啶（4.35g，55.0mmol）的DCM（250mL）溶液中加入溴（8.80g，55.0mmol）。 将混合物在室温下搅拌过夜。 向反应混合物中加入水（150mL），分配所得混合物。 用饱和盐水（100mL）洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥并过滤。 将滤液真空浓缩，得到标题化合物，为黄色固体（7.64g，88％）。MS（ESI，阳离子）m / z：190.2 [M + Ht; 1H NMR（400MHz，CDCh）8（ ppm）：7.83（s，1H），4.93（s，2H），2.41（s，3H）。 参考文献：
产率：50% 合成条件：Stage #1: With hydrogen bromide; acetic acid In chloroform at 50℃; for 0.50 h; Darkness Stage #2: With bromine In chloroform at 55℃; for 21 h; Stage #3: With sodium carbonate In chloroform; water 实验步骤：用15分钟将HBr / CH 3 CO 2 H（360g（260mL），1.50mol，33％HBr的CH 3 CO 2 H溶液）在无水CHCl 3（300mL）中的溶液加入到5-甲基吡嗪-2-胺15（42g，在CHCl 3（1L）中的0.38mmol）。将反应烧瓶用铝箔包裹并在黑暗中加热至50℃30分钟，随后在3小时内滴加Br 2（68g，0.42mmol）的CHCl 3（500mL）溶液，在此期间内部温度反应从未超过55°C。在55℃下18小时后，减压蒸发溶剂。将粗混合物用水（200mL）稀释，并通过加入固体Na 2 CO 3将pH调节至pH = 9。真空过滤悬浮液，滤液用EtOAc（1L×5）萃取。将合并的有机萃取物减压浓缩，并通过快速硅胶色谱法纯化，用石油醚/ EtOAc（5：1→1：1）洗脱，得到化合物6-溴-5-甲基吡嗪-2-胺17a（36 g，50％），为浅橙色固体;熔点154-157℃; IR（KBr）：3315,3188,1744,1638,1575,1482,1375,1308,1051cm-1; 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ= 7.84（s，1H），4.55（br s，2H），2.52（s，3H）; 13C NMR（100MHz，CDCl3）：δ= 152.2,141.8,138.4,129.2,22.2; HRMS-ESI：C5H7BrN3（M + H）+的计算值：187.9823和189.9803;实测值：189.9823。发现：187.9816和189.9796。还分离出3-溴-5-甲基吡嗪-2-胺（17b）的分析样品用于光谱分析;熔点56-57℃。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ= 7.80（s，1H），4.95（br s，2H），2.38（s，3H）; 13C NMR（100MHz，CDCl3）：δ= 150.6,142.8,139.9,125.2,19.7; HRMS-ESI：C5H7BrN3（M + H）+的计算值：187.9823和189.9803;实测值：189.9823。发现：187.9817和189.9796。 参考文献：