78902-09-7 苯二酰亚氨乙醛二乙基乙缩醛

危险性质：非危险化学品

• 邻苯二甲酰亚胺的性能比较稳定，由于双羰基的影响，N-H上的氢非常活泼能被许多基团取代生成重要的有机化工产品，使其在农药、医药、染料、有机颜料、橡胶等淆多领域都有广泛的应用。苯二酰亚氨乙醛二乙基乙缩醛是其衍生物，也主要用做医药中间体。
• 制备 在250 mL锥形瓶中加入苯酐和氨基乙醛缩二乙醇、铁粉以及100 mL水，混合均匀。装上回流冷凝管，微波辐射(薄层色谱检测)，直至反应完全。冷却至室温，抽滤，滤饼烘干。滤液分别用乙酸乙酯和石油醚萃取，分离有机层，用无水硫酸镁干燥，旋转蒸发除去萃取剂，得到黄色针状固体；滤饼用适量热DMF溶解，趁热过滤，再用少量的热DMF冲洗滤饼，收集滤液，用无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏回收DMF，得到黄色针状固体。合并黄色针状固体，即得到产物苯二酰亚氨乙醛二乙基乙缩醛。
• 化学性质 类白色至白色粉末

医药

合成路线 1（1. 合成：78902-09-7）

产率：70% 合成条件：With cetyltributylphosphonium bromide In toluene at 111℃; for 24 h; Inert atmosphere 实验步骤：将邻苯二甲酰亚胺钾（5g，26.5mmol），溴乙醛（4.1mL，26.5mmol）和十六烷基三丁基溴化鏻（13.8g，26.5mmol）在N 2气氛下在111℃下在甲苯（200mL）中一起加热24小时。然后产物 过滤，滤液在旋转蒸发器上浓缩，得到黄色油状物。用己烷：乙醚（1：1）进行柱色谱，得到所需化合物。 产量70％; 元素分析计算值C14H17NO4（263.29）：C 63.8，H 6.4，N 5.3; 实测值：C 64.6，H 6.5，N 5.3。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）：δ7.8-7.6（m，4H），4.79（t，1H），3.75（d，2H），3.62-3.42（m，4H），1.06（t，6H）。 ES-MS：m / z 264.IR：ν（C-O-C）2800，（C = O）1721cm -1。 参考文献：

• [1] Russian Journal of General Chemistry, 2007, vol. 77, # 1, p. 98 - 102 [2] Journal of Chemistry, 2015, vol. 2015, [3] Patent: WO2017/32840, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 264; 265 [4] Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1952, vol. 4, p. 693,705

合成路线 2（2. 合成：78902-09-7）

产率：52% 合成条件：With dmap In toluene for 2 h; Reflux 实验步骤：在催化量的DMAP（产率52％）存在下，使用甲苯在回流下，通过市售氨基乙醛二乙缩醛与邻苯二甲酸酐（1：1摩尔比）缩合2小时，制备化合物3。在下一步骤中，2-（2,2-二乙氧基乙基）异吲哚啉-1,3-二酮（3）在回流下进行酸水解（70％硫酸）2小时。反应完成后，使其达到室温，然后冷却以诱导沉淀。将形成的沉淀物在烧结漏斗上用蒸馏水过滤，得到55％纯产物。对于5a和5b的合成，2-（1,3-二氧代异吲哚-2-基）乙醛（4）与氨基硫脲（比例为1：1）（对于5a）或4-苯基-3-氨基硫脲（对于5b），在乙醇中，与催化量的HCl（4滴）一起回流4小时。通过薄层色谱板分析进行反应。将形成的沉淀物在烧结漏斗上用乙醇过滤，得到纯产物（5a产率为76％，5b产率为70％）。 ：