28315-93-7 5-羟基-1-四氢萘酮

危险性质：非危险化学品 危险品属性：非危险品

化学合成。

医药; 有机合成; 荧光标记

合成路线 1（1. 合成：28315-93-7）

产率：60% 合成条件：Stage #1: With hydrogen; sodium hydroxide In water; isopropyl alcohol at 20 - 80℃; Autoclave Stage #2: With hydrogenchloride In water 实验步骤：实施例1-1方法A [5-（联苯-4-磺酰基氨基）-5,6,7,8-四氢 - 萘-1-基氧基] - 乙酸; 5-羟基-3,4-二氢-2H-萘-1-酮向1,5-二羟基萘（25.0g，156mmol）的异丙醇（150mL）和氢氧化钠水溶液（40mL）的混合物中加入在室温下向（6.3g，157mmol）中加入10％钯碳（3.9g）。将反应混合物在Parr高压釜（来自Parr Instrument Company）中在100psi氢气下在80℃下放置20小时。冷却至室温后，将反应混合物通过硅藻土垫过滤。 （来自World Minerals Inc.的硅藻土过滤器），然后用异丙醇（200mL）洗涤。将合并的滤液用炭在50℃处理1小时，然后通过Celite垫过滤。 （硅藻土过滤器）。除去异丙醇，通过缓慢加入浓盐酸将所得溶液调节至约2的pH，在此期间出现固体沉淀。收集固体，用水（100mL.x.2）洗涤，然后在50℃高真空下干燥，得到5-羟基-3,4-二氢-2H-萘-1-酮（15.0） g，60％），为深棕色固体，其不经进一步纯化即用于下一步骤。 MS cald。 （计算值）C10H10O2 162，实测值。 （观察到）163 [（M + H）+]。 参考文献：

• [1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 10, p. 1474 - 1477 [2] Patent: US2010/41714, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 18 [3] Patent: US2010/41760, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 7; 23-24 [4] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 18, p. 9844 - 9850

合成路线 2（2. 合成：28315-93-7）

产率：82% 合成条件：With 1-N-ferrocenylmethyl benzimidazole tagged polymer In N,N-dimethyl-formamideReflux 实验步骤：通用方法：将芳基甲基醚（1mmol）和[FemMerBenz] Al2Cl7（200mg，0.96mol％）在DMF（5mL）中的混合物在油浴中回流。 在通过TLC监测的反应完成后，将反应混合物冷却并过滤。 将滤液倒入水（20mL）中并用乙酸乙酯（3×20mL）萃取。 将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥。 蒸发溶剂，然后使用乙酸乙酯/石油醚（1：4v / v）在硅胶上进行柱色谱，得到纯的O-去甲基化产物，其通过光谱方法表征。 参考文献：

• [1] Synthetic Communications, 1992, vol. 22, # 4, p. 629 - 639 [2] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 47, p. 6361 - 6366,6 [3] Farmaco, 1994, vol. 49, # 5, p. 333 - 336 [4] European Journal of Organic Chemistry, 2003, # 9, p. 1681 - 1686 [5] Patent: US4868332, 1989, A [6] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 35, p. 9266 - 9270 [7] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 35, p. 9436 - 9440 [8] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 14, p. 5561 - 5583