271-58-9 苯并[c]异恶唑 - 化工 AI 网

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名称和标识

中文名: 苯并[c]异恶唑
英文名: Benzo[c]isoxazole
CAS号: 271-58-9
分子式: C7H5NO
分子量: 119.12
中文别名: 2,1-苯并异恶唑; 2,1-苯并异噁唑; 2,1-苯并异唑; 氨茴内酐; 苯甲醯胺酸; 苯甲醯亞胺酸
英文别名: 2,1-BENZISOXAZOLE; ANTHRANIL; benz(c)isoxazole; BENZISOXAZOLE; 2,1-benzoxazole

物化属性

Log S (Ali): -1.68
Log S (ESOL): -2.28
Log S (SILICOS-IT): -2.86
LogP: 1.82780
LogP (MLOGP): 1.12

安全信息

安全说明

WGK Germany:3 海关编码:29349990 存储类别:10 - 可燃性液体危险性类别:急性毒性类别4 经口

生产及用途

用途与制备

苯并异噁唑(苯甲醯亞胺酸)通常作为其他化合物的母核，如3-甲基苯并异噁唑(苯甲醯亞胺酸)可用作医药合成中间体，
概述苯并异噁唑(苯甲醯亞胺酸)是一类含有相邻氧原子和氮原子的苯并杂环化合物，其具有很高的生物活性和药学特性。苯并异噁唑(苯甲醯亞胺酸)大量存在于带有安定、抗肿瘤、抗惊厥、抗微生物、抗血栓形成以及抑制胆碱酯酶等特性的药品中。苯并异噁唑(苯甲醯亞胺酸)类化合物传统的合成方法需经历强酸性环境且大量使用有机碱，实验操作复杂，且后处理过程对环境的污染较大。2010年，Larock课题组以氯代肟及邻三甲基硅基三氟甲磺酸芳酯为原料，以氟化铯为诱导剂，现场生成苯炔和氰基氧化物，并发生[3+2]环加成反应制备得到苯并异噁唑(苯甲醯亞胺酸)类化合物。此方法虽能以较高收率获得苯并异噁唑(苯甲醯亞胺酸)类化合物，但反应所用原料复杂需多步合成获得，因而也限制了其实际应用价值。综述所述，研究和开发低值简便的苯并异噁唑(苯甲醯亞胺酸)制备方法具有良好的应用前景。

医药

Larock课题组方法

原料：氯代肟及邻三甲基硅基三氟甲磺酸芳酯
诱导剂：氟化铯
反应类型：[3+2]环加成反应
过程：现场生成苯炔和氰基氧化物并发生环加成反应
收率：较高收率
限制：反应所用原料复杂需多步合成获得